对羟基苯甲酰氯的制备+文献综述(2)
3.2 助溶剂的量对产率的影响 16
3.3 氯化亚砜的滴加量对产率的影响 17
3.4 滴加氯化亚砜的时间对产率的影响 19
3.5 滴加氯化亚砜的温度对产率的影响 20
3.6 体系反应的时间对产率的影响 21
3.7 体系反映的温度对产率的影响 22
4 图谱分析 23
4.1 红外图谱分析 23
4.2 核磁共振图谱分析 24
5 结论 25
致 谢 26
附 录 28
附录1 对羟基苯甲酰氯制备的装置图 28
附录2 分液漏斗装置图 29
参考文献 30
1 绪论
1.1 课题依据
本论文题目为对羟基苯甲酰氯的制备，当前世界上对于对羟基苯甲酰氯的研究较少，查阅关于对羟基苯甲酰氯的物性数据及合成方法得到的资料很少。酰氯是一类非常重要的有机中间体，尤其是芳香酰氯。酰氯广泛应用于医药、农药、资源环境等方面，选择一种既高效又绿色的合成方法是一个重要因素。所以，本次的主要任务及意义其实就是寻找一个合适的对羟基苯甲酰氯的合成方法。在实验中，我会采用多种不同的手段来考察酰氯化剂的滴加量、滴加温度及滴加时间、反应的温度、时间及投料摩尔比这些因素对目的产物对羟基苯甲酰氯收率的影响。尝试合成产率高、纯度高的对羟基苯甲酰氯。
本次实验我将以对羟基苯甲酸为原料，溶剂选用苯，助溶剂选用N,N-二甲基苯甲酰胺(DMF)，采用氯化亚砜法合成对所需要的产物——羟基苯甲酰氯。由于物性数据不详，无法用色谱法(气相色谱和液相色谱)、核磁共振法和质谱法等分析产物，以避免损坏仪器。
1.2 课题介绍
酰氯类化合物，简称：酰氯，分子式：R-COCl，在化学合成中被广泛应用，它有活泼的化学性质，易发生反应。药物化学中，按照其用途，可被分为两类：首先是通过在它的羧基上引入某些基团，以制备新药物；其次，有部分低级酰氯被用来保护某些如羧基及胺基等基团，以免下一步反应过程中被破坏，尤其是作为酰化剂的乙酰氯。但以上所合成的酰基常需在某一合成过程中被除去。
据《有机药物合成手册》中收载的药物成分来统计，有超过60%的药物合成中用到酰氯类化合物[ ]。
1.2.1 课题的背景
对羟基苯甲酰氯，可作为药物中间体，被用于合成布洛芬的衍生物过程中；还可以进一步反应，得到对羟基苯甲酰肼—可作为生化试剂，用其可以测定还原糖的含量[ ]，合成腙类试剂的应用[ ]、及制备Schiff碱等[ ]。对羟基苯甲酰肼，其分子中含有N、O原子，能作为配体来使用[ ~ ]，还可以被用作医药中间体[ ]、生物制药中抗癌药物的底物[ ~ ]、人类竞争性的胰高血糖素受体拮抗剂[ ]、和治疗人类的消化系统感染(急性)的药物等[ ]。
（1）酰胺—酰氯衍生物
酰氯经过胺化后形成酰胺类化合物，简称为酰胺，是一种重要的化工原料，是重要的化学中间体用于农药、医药、燃料以及色素方面，并且有机合成中有着重要的效果。酰胺，自然界中广泛存在，酰胺键也被称为肽键(-CONH2-)，其间相互连接所形成的天然高分子化合物被称为蛋白质。哺乳动物体内有碳酸的二酰胺(H2NCONH2)，俗称尿素，是动物体内的蛋白质代谢所产生。
如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，是低分子的液态酰胺，具有优良的非质子极性，有机合成试剂、润滑油添加剂和增塑剂常选用这类试剂。如硬脂酸酰胺、芥酸酰胺、油酸酰胺是长链脂肪酸酰胺，是纤文织物的防水剂，塑料薄膜的抗粘剂和抗静电剂，复写纸、打字纸添加剂，化妆品的添加剂、油墨、染料的分散剂，造纸、纺织的防雾剂，泡沫稳定剂，抗粘剂，聚烯烃、PVC塑料的开口剂，金属的保护膜和表面润滑剂中常用原料。