2.5.2  探究不同的银盐对反应的影响 16

2.5.3  探究不同氧化剂及反应时间的影响 17

2.5.4  酸碱对实验的影响 18

2.5.5  尝试不同溶剂对反应的影响 19

2.6  底物拓展及应用 19

2.6.1  对吲哚类底物的底物拓展 19

2.6.2  2-甲基吲哚类化合物的应用 20

2.6.3  化合物表征（见附录） 21

2.7  反应机理推测 21

2.8  实验步骤 22

2.8.1  反应条件优化的实验步骤 22

2.8.2  底物拓展实验步骤： 22

2.8.3  脱保护反应实验步骤 22

2.9  化合物结构表征 23

结 论 27

致 谢 28

参考文献 29

附录 产物谱图 31 

1  引言

1.1  课题背景

吲哚及其衍生物在化工、医药、染料等方面的重要作用，使得化学家们对吲哚的研究一直经久不衰，并且新的研究领域正不断被开发出来[1]。我国受原料吲哚供应的限制，生产开发较少，因此，加强其下游产品的开发生产，一直是行业关注的热点。

吲哚C-3位电子云密度较大，亲电取代反应也一般在C-3位发生，而C-2位的官能团化反应变得较为困难。一般先保护吲哚的C-3位和N-H键，活化C-2位之后，再进行脱保护得到目标产物，但此方法反应步骤繁琐，反应条件不够温和，而且效率不高。

2-甲基吲哚是一种重要的有机化工原料。目前的制备方法是Fischer吲哚合成法，ZnCl2等Lewis酸作为催化剂，苯腙分子内成环生成2-甲基吲哚[2]。但是作为催化剂的Lewis酸在使用上受到一些限制：用量大且不能重复使用，腐蚀设备及对环境污染严重。因而寻求更好的、更符合绿色化学要求的合成2-甲基吲哚及其衍生物的方法显得尤为重要。

1.2   C-H键活化

现代有机化学前沿是发现和发展新型选择性活化C-H键的方法[3]。在许多通过金属钯催化的活化C-H键形成C-C键的不同方法中，钯催化C-H键经由PdII/Pd0催化循环过程的交叉偶联反应是这一领域的热点。众所周知，C-H键的直接官能团化在有机合成中有着显著的优点。因此，国内外的科研工作者为了活化C-H键使其直接转化为C-X键(X=C, N, O, P等)做出了巨大的努力。一般情况下，C-H官能团化的研究主要集中在以下两个问题：(1)反应效率；(2)位点的选择性。随着有机金属化学(特别是钯化学)的发展，C-H官能团化的反应已经在各种转化中被实现。有关C-H官能团化的许多反应可以通过选择适当的催化体系例如过渡金属催化剂、配体、氧化剂和添加剂成功地得以实现。至于复合底物中单个C-H键的选择性功能化、邻位选择性通常依赖于底物中定向基团的帮助，通过过渡金属(如金属钯)与导向基团构成刚性五元、六元及七元环，以此活化邻位的C-H键。我们知道，现在已证明许多含杂原子基团(如吡啶、酰胺、酯等)是有效的导向基团，而间位和对位的选择性通常通过控制底物的电子效应实现。