芳香基叠氮化合物的合成(2)
图3.1 叠氮苯及N-（三苯基膦基）苯胺的合成 9
图3.2 1-叠氮基-4-（苯基乙炔基）苯及4-（苯基乙炔基）-N-（三苯基膦基）苯胺的合成 9
1 引言
自从第一种有机叠氮化合物分子叠氮苯在1864年被合成出来之后，这一类包含巨大的能量同时又可以应用于各种反应以一种良好的活性中间体的形式存在的有机化合物就得到了众位科学家们的关注，在多种领域内如化学生物学、临床医药学、有机合成化学以及功能材料的研究等方面起到了很大作用。近年来多种与之相关的研究逐步展开，这类物质的结构和性质也不再是秘密，因其主体官能团的不同而分为多种类型，如含有芳香基团的就是芳香基叠氮化合物，含有烯烃的则为烯烃叠氮化合物等。
1.1 有机叠氮化合物
叠氮基团（-N3）的存在是有机叠氮化合物的分子结构中所共有的标志，正常状态下有机叠氮化合物都比较容易发生反应，在热、光、压力、摩擦甚至撞击的作用下都有可能发生剧烈爆炸。有机叠氮化合物的制备通常是利用一些包含不饱和键或者有着某些特殊官能团的化合物与其它含有叠氮基团的化合物进行或加成取代或亲核取代的化学反应来得到。叠氮化钠（NaN3）、叠氮化氢（HN3）、叠氮磷酸二苯酯（DPPA）等[1]物质是一些在研究中使用比较频繁的含有叠氮基团的化合物，而NaN3正是这些含有叠氮基团的化合物中最常用的[2]，经参与到各种有机叠氮化合物的制备过程。
这类有机叠氮化合物本身作为一种良好的化学反应中间产物，在有机合成过程中有很多应用，例如可以借此将氮的还原产物引入反应中，它的光解效应会产生化学键能高不稳定的氮烯这种物质[3]，在一些比较特殊的化学反应例如环加成反应以及施陶丁格连接反应等中发挥一定的作用，参与三唑类杂环化合物的制备过程，甚至在某些药物分子之中以一种特定官能团的形式存在等。
从反应的基本原理上来说，大致有以下五种方法可以用来合成有机叠氮化合物：（1）氮原子参与重氮化反应合成有机叠氮化合物；（2）重氮基团参与重氮转移反应合成有机叠氮化合物；（3）叠氮基团进行或取代反应或加成反应合成有机叠氮化合物；（4）某些叠氮化合物参与重排反应合成结构相似的化合物；（5）三嗪类（1,3,5-三嗪和1,2,4-三嗪）化合物进行裂解反应合成有机叠氮化合物[4]。
1.2 有机叠氮化合物的应用
最近一段时间，有机叠氮化合物在日常生活的各个方面都取得了令人瞩目的成就，尤其是在化工生产操作、航天科技的发展以及生物技术的研究等领域的进步越发显著[3]。有机叠氮化合物在抗病毒药物的合成、特殊材料改性的研究、日常生活中含能粘合剂及增塑剂等物资的创新、枪械弹药和火箭发射使用的固体推进剂的制备以及高能炸药的研发等众多领域发挥了不可磨灭的重要作用。将叠氮基团通过化学反应引入到聚叠氮缩水甘油醚（GAP）分子中，使其各方面性能更加优越，对环境无污染，有着超高的利用率，成为一种拥有良好发展空间的含能粘合剂[1]。叠氮基团光活性的存在，可以用于帮助特殊的官能团分子固定在一些高分子材料上，以此来实现某些特定有机物的合成，有助于解决材料改性领域研究中出现的问题[3]。在不断发展的市场推动下，有机叠氮化合物各方面的研究成果将会日益增多，应用的领域也会全方位地涉及到我们的日常生活[5]。
同样，在分类上属于有机叠氮化合物，也是作为我们本次毕业设计的中心任务的芳香基叠氮化合物，因其具有较高的稳定性，已经在聚合物表面的光致活化的研究、导电聚合物的制备以及光敏电阻交联剂的使用等许多方面有了广泛的应用，并且担当了有机化学研究领域的一项重要中间产物[6]，在众多反应中有所发挥。