为了验证我们的设想,首先我们对苯并三唑酯和4-硝基苯酚酯的反应活性进行了检测。源!自`吹冰'文"论(文`网[www.chuibin.com值得注意的是,苯并三唑酯的反应更有效和迅速(4 h versus 16 h),获得产物的产率与用4-硝基苯酚酯作为底物相比更高(69% versus 51%)(图3)。

  检测不同酯的反应活性

2实验部分

2.1 反应原理

利用靛红衍生物和α,β不饱和羧酸的苯并三唑酯发生[4+2]环化合成螺吲哚二氢吡喃酮(图4)。

 图4 反应方程式

2.2实验仪器与试剂

Bruker DPX 400 MHz 型核磁共振仪; Ultimate 3000型液相色谱仪,手性柱型号:CHIRALPAK AD-H 或 OD-H;XT-5 型显微熔点测定仪;红外光谱用FTIR-Tensor 27 型红外光谱仪(溴化钾压片);反应用薄层硅胶板跟踪,紫外灯检测。

其它试剂均为市场销售的分析纯。

2.3螺吲哚二氢吡喃酮合成实验步骤: 

取干燥的且加入磁力搅拌子的10 mL施兰克反应管,加入化合物1(0.3 mmol)和底物2(0.2 mmol),碳酸铯(78 mg, 0.24 mmol),手性催化剂C(17 mg, 0.04 mmol),然后加入新蒸的无水甲苯(3 mL),并氮气保护,置于-20 oC下搅拌48 h,并及时通过薄层硅胶板跟踪测量。待反应结束,旋转蒸发除去溶剂,得到粗产品,用柱层析法提纯(石油醚:乙酸乙酯= 5:1 , V/V)。

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