1        2          3a                           4a

Scheme 1. 反应条件筛选

表2-1 筛选反应的合成结果a

Entry Catalyst Solvent Time (h) Tempa Yeilds (%)b

1 Et3N H2O 2 0

2 Et3N CH3CN 2 25

3 Et3N CH3OH 2 32

4 Et3N EtOH 2 55

续表2-1

Entry Catalyst Solvent Time (h) Tempa Yeilds (%)b

5 Et3N DMF 2 (80 oC) 16

6 Et3N THT 2 20

7 Et3N EtOH 3 80

8 Et3N EtOH 4 81

9 Et3N EtOH 2 (25oC) 10

10 Et3N EtOH 2 (40oC) 33

11 – EtOH 2 0

12 DBU EtOH 3 30

13 C5H11N EtOH 3 26

14 DMAP EtOH 3 23

15 K2CO3 EtOH 3 15

16 NaOH EtOH 3 43

a反应条件：N-苄基-4-哌啶酮 (1 mmol)、芳醛 (1mmol)和丙二腈 (2.2 mmol)， 催化剂(10%)，反应温度为回流条件(约80 oC)， TLC检测反应进程。

b分离产率。来!自~吹冰论-文|网www.chuibin.com

2.1.2  2-苄基-8-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成

为了研究以上筛选的方法可行性，也是为了实现对产物的系列合成，本研究以不同取代基芳醛分别与丙二腈和N-苄基-4-哌啶酮反应 Scheme 2)，正如模板反应一样，结果一系列的6-氨基-5,7-二氰基异喹啉衍生物在以上筛选的条件下都可以有效的得到。反应结果列于表2-2中。从表2-2中可以看到，芳醛上的取代基，无论是供电子基，还是吸电子基团，对反应的收率都没有明显的影响。由此可见，筛选的条件是有很好的适用范围的，是适合本研究设计的合成方案的。