7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸的合成研究
本文以二溴新戊二醇为原料来合成7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸。二溴新戊二醇经过在酸性条件下发生缩醛反应生成二氧杂环己烷，然后用NaH和丙二酸二乙酯在DMF溶剂反应，生成二酯化合物。在碱性的乙醇溶液中加热分解得到二酸化合物。最后在吡啶溶液中加热反应，得到7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸。含羧基的杂螺环化合物有更强的水溶性，作为药物成分，能够更好被人体吸收。而且螺[3.5]壬烷构架较稳定，可以作为有些不稳定化合物的替代物。该化合物的稳定性强和水溶性好的特点，也是作为抗菌剂的不可缺少特点。通过IR、1H NMR、13C NMR以及MS对合成的化合物进行了结构表征。22554
毕业论文关键词： 杂螺环；7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸；缩醛反应；合成
Synthesis of 7-phenyl-6,8-dioxaspiro[3.5] nonane-2- carboxylic acid
Abstract：Spiro heterocyclic compounds have spiroconjugation, snails hyperconjugation or extraordinary nature anomeric effect, these special properties make spiro-compounds have a wide range of applications in pharmaceuticals, pesticides and materials.
In this article, using 2,2-bis-(bromomethyl)-propane-1,3-diol as a starting material to synthesis 7 - phenyl -6,8 - dioxaspiro [3.5] nonane-2 - carboxylic acid. 2,2-bis-(bromomethyl)-propane-1,3-diol through acetalization under acidic conditions to produce dimethyl oxa-cyclohexane, and then was reacted with NaH in DMF and produces the diester compound. The diester compound was heated in an alkaline solution to generate diacid compound. Finally, the solution was heated in pyridine, to give 7-phenyl-6,8-dioxa-spiro[3.5]nonane-2-carboxylic acid. Spiro heterocyclic ring compound containing a carboxyl group are more soluble in water, as a pharmaceutical intermediate, which can be better absorbed by the body. And spiro [3.5] nonane framework structure is stable,and can be used as a substitute for some unstable compounds. The good stability and water-soluble of the compound also are indispensable features of antimicrobial agents. The compounds of structures are confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS .
Keyword: spiro-compound;7-phenyl-6,8-dioxa-spiro[3.5]nonane-2,2-dicarboxylic acid; acetalization;synthesis
目录
1 引言 1
1.1 论文的选题内容、目的及意义 1
1.2 国内外研究概况及存在的主要问题 2
1.2.1 螺环化合物的应用 2
1.2.2 简单螺环化合物的合成方法概述 11
1.2.3 合成中的问题 13
1.3 研究方案 13
1.4 本课题解决的主要问题及创新点 14
2 实验部分 15
2.1 化学试剂 15
2.2 仪器设备 15
2.3 2-苯基-5,5-二溴甲基-1,3-二氧吹冰环（化合物2）的合成 16
2.4 7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2,2-二羧酸二乙酯(化合物3)的合成 16
2.5 7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2,2-二羧酸(化合物4)的合成 17
2.6 7-苯基-6,8-二氧杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸(化合物5)的合成 17
3 结果与讨论 18
3.1 化合物2的实验过程讨论 18
3.2 化合物2的波谱分析 18
3.2.1 化合物2的IR图谱分析 18
3.2.2 化合物2的1H NMR图谱分析 19
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