1,3-二吡啶基乙基取代杯[4]芳烃衍生物的合成及结构表征(2)
在NaOH条件下，对叔丁基苯酚可以跟HCHO发生反应，获得一种大环的低聚物称之为杯芳烃。奥地利大学的一位科学家在1942年的时候，企图在氢氧化钠的碱性条件下，尝试用对位取代的酚和甲醛水溶液，制备线性的酚醛树脂，结果却合成得到了一个晶状化合物；后来，利用多种方法经过一系列的测定，确定了它是一个杯芳烃类化合物。现在，它的应用范围越来越广泛，在酸催化条件下，间苯二酚与甲醛发生化学反应，得到结构跟杯芳烃差不多的物质，也就将它叫做杯芳烃，然而，其他的与杯芳烃结构相似或相近的化合物也被称作为杯芳烃类的化合物。后来，科学家们根据所含苯酚的单元数，将这种化合物命名为对叔丁基杯[n]芳烃；比较常见的杯芳烃有：杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。
杯芳烃的一步合成法指的是在碱（NaOH）或者酸溶液中，具有酚羟基的酚类化合物和HCHO溶液发生反应合成杯芳烃的方法；通过缩合反应合成得到的杯芳烃类化合物；科学家金克（Zinke）初次利用对叔丁基苯酚和HCHO，两者与NaOH混合；在氢氧化钠条件下，杯[4]芳烃合成出来了；在氢氧化钠溶液中经过一步反应制备得到了对叔丁基杯[4]芳烃、对叔丁基杯[6]芳烃和对叔丁基杯[8]芳烃 (n=2,4,6)；
1 n=4 2 n=6 3 n=8
尽管，对于一步反应法，对叔丁基杯芳烃的反应条件已经相对成熟，但是它的反应机制仍旧存在许多问题，比如说为什么反应条件有了微弱的改变就可以得到不同的特定产物；因为酚与醛之间反应的复杂性，虽然科学家们已经经过了很多次的研究，但是不明之处还是很多的；一步反应法制备对叔丁基杯[4]芳烃最经常用的方法，而且操作起来简单、容易；因此上，我们就用这种方法合成制备对叔丁基杯[4]芳烃；由于杯[4]芳烃是一种通过化学反应得到的有机合成物，虽然能够很轻松地变换环的大小获得到空穴不同的主体分子，然而用一步合成法就很难合成得到苯环数为奇数的杯芳烃类化合物；所以，对一步合成法合成杯芳烃的反应机制和改变杯芳烃结构的其他因子还需要更多的探讨，为的是能够让一步合成法能合成、获得许多除此之外其他不相同的杯芳烃类化合物。
以甲基苯酚为原料进行杯芳烃的合成，合成杯芳烃的这种方法称为杯芳烃的多步合成法；在多步合成法中，首先要经过溴化反应和多次羟甲基化反应，然后脱溴化反应得到的线性四聚体；在溶液浓度很低的情况下，通过化学反应合成得到了杯芳烃，反应步骤过于繁杂，大多数都超过了十步。
虽然说这个反应方法能够合成含有指定苯环个数的、苯环对位有其他基团的杯芳烃类化合物，但由于该方法反应线路长、成环的反应还应该在特别低浓度下进行，反应的收率也不高，所以，多步反应合成杯芳烃的方法通常用的很少。
1.1.2 杯芳烃的特点
近年来科学家们对杯芳烃做了大量的研究，研究表明，由于杯芳烃含有十分特别的空穴结构，所以它具有以下几个特点；
① 杯芳烃作为合成的有机化合物，空穴的大小可以变换，且有很大的转化度；
② 经过使用不一样的实验条件和合适的取代基团，可获得所要的目标化合物；
③ 杯芳烃这种化合物的结构容易被修饰，能通过改变不同的反应条件，置换各种不同的官能基团，这样就可以改善杯芳烃自身性能上的缺点，有着操作性极强的衍生化能力。
④ 这种化合物具有很好的化学和热稳定性，可溶性不够好的这个缺点可以用杯芳烃的衍生化反应来解决；因此上某些衍生物的可溶性是很好的。