摘    要：作为第三代β2-肾上腺素受体激动剂平喘药物，相比较于其他治疗哮喘的药物，福莫特罗因具有起效快、持效久的优点而被医药界所青睐。而2-硝基-4-溴乙酰基苯基苄基醚是合成福莫特罗的重要中间体。本研究利用对羟基苯乙酮合成2-硝基-4-溴乙酰基苯基苄基醚，主要分为三步：硝化反应、缩合反应、溴化反应。在此基础上对原有的传统合成工艺优化, 为工业生产提供一定的参考价值。为了对产物的分析更加精确，对合成产物进行红外光谱、核磁共振等表征。该合成方法步骤精简、操作简单、符合绿色化学原则，为该产品的生产制备提供了重要的参考价值。

Formoterol is the third generation of β2-epinephrine agonists antiasthmatic. Compared with other drugs to treat asthma, formoterol works faster and effect lasts for a long time.Therefore it is considered to be one of the main drugs for the treatment to asthma. The 2-nitro-4-bromoacetyl phenyl benzyl ether is an important intermediate for the synthesis of formoterol. 2-nitro-4-bromoacetyl phenyl benzyl ether,the key intermediate of formoterol, was synthesized starting from p-hydroxyaceto-phenone via nitration, condensation and bromination reaction. The proposed method is feasible to synthesize the title compound and suitable for large-scale preparation. The chemical structure of the target compound was characterized by Melting Point ,IR and 1H-NMR. The process can be easily operated ith low pollution and low cost.

关键词：福莫特罗； 2-硝基-4-溴乙酰基苯基苄基醚； 对羟基苯乙酮

Keyword: formoterol；2-nitro-4-bromoacetyl phenyl benzyl ether；p-hydroxyacetophenone

目    录

引言

第一部分  福莫特罗介绍

1    福莫特罗简介

2    福莫特罗合成简介

第二部分  2-硝基-4-溴乙酰基苯基苄基醚的合成方法介绍

1    硝化反应

2    缩合反应

3    溴化反应

第三部分    合成目标产物实验过程

1    实验方案

  1.1   实验仪器

1.2   合成线路

2    反应步骤

  2.1   对羟基苯乙酮的硝化

  2.2   4-羟基-3-硝基苯乙酮的缩合

2.3   4-苄氧基-3-硝基苯乙酮的溴化

3    实验结果与讨论

3.1   实验注意事项

3.2   实验结果讨论

      3.2.1   溶剂用量对产品收率的影响

      3.2.2   溴素滴加速度对反应的影响

      3.2.3  温度对反应的影响

参考文献

致谢

引言

哮喘（Bronchial asthma）是一种常见的呼吸道疾病，普遍存在于世界上各个地区，位列十大死亡原因之一，是世界四大顽症之一。随着现代医学不断发展，治疗哮喘的药物逐渐更新优化，常见药物主要有：β2-激动剂，糖皮质激素、色苷酸二钠等抗炎药、茶碱和抗胆碱药物等。

第一部分 福莫特罗介绍

1   福莫特罗简介

福莫特罗（C19H24N2O4）是一种高效的β2--肾上腺素受体激动剂，其结构式如图1所示：

福莫特罗分子中有两种手性中心，每种又存在两种可能的构型，这就产生了四种组合：（R，R），（S，S），（R，S）和（S，R）。（R，R）和（S，S）互为镜象，因此称之为对映体。同样（R，S）和（S，R）也是一对对映体。但（R，R）和（S，S）的镜象并不和（R，S）和（S，R）重合，他们是非对映体。商业上的福莫特罗是一种（R，R）和（S，S）以1：1的比例形成的外消旋非对映体，它的种类名称和对映体混合有关 [1]。