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己二酸与甲醇在浓硫酸的催化下己二酸单甲酯的制备(2)
3.1.2 实验试剂及物性常数 17
3.2 实验方法 17
3.2.1 操作步骤 17
3.2.2 反应方程 18
4 实验结论及讨论 19
4.1 红外波谱法分析 19
4.2高效液相色谱法 20
4.2.1实验结论 20
4.2.2 实验分析 37
4.3实验结论讨论 40
5致 谢 41
6
参考文献
42
1 前言
1.1 酯的介绍
酯,羧酸的一类衍生物,由羧酸与醇(酚)反应失水而生成的化合物。广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分;高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。所以这里的低级酯指的是含碳原子数少的酯,高级酯即指含碳原子数多的酯了!之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)。酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
酯的基本结构可以写成:
O
║
C—O—R′
∣
R
1.2 酯的分类
1.2.1 单甘酯
单甘酯化学名为单十八(烷)酸丙三醇酯,简称为GMS,分子量358。工业产品通常为无、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状,含有少量的二酯及三酯。
1.2.2 偏苯三酸酯
偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式为C6H3(COOR)3,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
1.2.3 邻苯二甲酸酯
邻苯二甲酸酯(Phthalate)分子式为C6H4(COOR)2,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
1.2.4 季戊四醇油酸酯
季戊四醇油酸酯(Pentaerythritol Oleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
1.3 酯的物理性质
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂[14]。
1.4酯的化学性质
在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水[14]。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
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