TFA在杂环化合物构建中的应用研究(2)
三氟乙酸的CF3基团对大部分化学试剂十分稳定，如LiAlH4这样的强还原剂只能将它还原成三氟乙醛或三氟乙醇，而CF3基团保持不变；一般的氧化剂不能与它反应，只有高锰酸钾这类强氧化剂可使其缓慢分解；此外三氟乙酸与25%NaOH水溶液回流也会转化成草酸盐和氟离子。
三氟乙酸本身在250℃以下很稳定，而它的钠盐在205℃即分解生成CF3COF，NaF和CO等。三氟乙酸银盐与碘共热至100℃生成高产率的三氟碘甲烷(Hunsdiecker反应) ，这一合成反应为后来开展全氟烷基碘化物的化学研究提供了方便。
三氟乙酸最重要的化学特性是由于CF3基团强吸电子性，通过诱导效应使其成为强酸，在水中三氟乙酸几乎完全是解离的[1]。三氟乙酸又是一种非常强的质子给体。
表1.1.1 TFA的物理性质
性 能 数 据 性 能 数据
熔点/℃ -15.6 汽化热/(kJ/mol) 33.26
沸点(101.3kPa)/℃ 72.4 粘度(25℃)/(mPa•s) 0.813
与水(20.6%H2O)共
沸体系的沸点/℃ 105.5 表面张力(25℃)/(mN/m) 13.44
介电常数(25℃) 42.1
密度(20℃)/(g/cm3) 1.489 电导率(25℃)/(S/cm) 26.00
折光率(nD20) 1.2850 生成热/(kJ/mol液体) -1060±2
1.1.2 TFA的制备方法
三氟乙酸首先由Swarts于1922年以铬酸氧化间三氟甲基苯胺制得，以后又有多种合成方法的报道。
1)以2，3-二氯吹冰氟-2-丁烯氧化制取
2)以氟为添加剂对2，3-二氯吹冰氟-2-丁烯进行氧化制取。
3)以高锰酸钾对八氟丁烯-2(吹冰氟丙烯生产副产物)进行氧化制取。
4)工业生产主要采用Simons电解氟化法，美国3M公司进行早期的工业开发，以乙酐或乙酰卤为原料，其中以乙酰氟更为理想，经电解氟化后，生成的气态三氟乙酰氟由电槽上部流向吸收塔， 产率为75%～85%，最高可达90%以上[2]。提纯方法通常是将酰氟以碱水解成盐，然后再用硫酸酸化并蒸出三氟乙酸产品[3]。
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