多取代苯并噻唑的合成研究(2)
1.1.2 苯并噻唑理化性质
苯并噻唑，又名1,3-硫氮杂茚，是具有喹啉类似气的微黄色液体，其可随水蒸汽挥发。苯并噻唑的化学式是C7H5NS,分子量为135.1863.。苯并噻唑微溶于水，易溶于乙醇和二硫化碳，并可发生中性反应。应密封保存于阴凉、干燥处，并确保工作间有着良好的通风设施，同时储存的地方要远离火源、远离氧化剂。
表1.1.2 苯并噻唑的物理性质
性 能 数 据 性 能 数据
熔点/℃ 2 汽化热/(kJ/mol) 34
沸点(101.3kPa)/℃ 227-228 粘度(25℃)/(mPa•s) 0.813
与水(20.6%H2O)共
沸体系的沸点/℃ 105.5 表面张力(25℃)/(mN/m) 15.64
介电常数(25℃) 44
密度(20℃)/(g/cm3) 1.238 电导率(25℃)/(S/cm) 33.00
折光率(nD20) 1.6379 生成热/(kJ/mol液体) -1130±2
1.1.3 苯并噻唑的应用
（1） 在医药方面的应用
在临床医学上，苯并噻唑类药物具有抗癌、抗菌、抗发炎和抗免疫功能下降等功能（P.J.PALMER，1971；Prasad，R.N,1969）。N-取代的2-氮基苯并噻唑可作为局部麻醉剂并具有抗组胺作用（袁晋芳等，1988）。二硫化二苯并噻唑（DM）是一种活性非常高的医药中间体，近几年来合成头孢类抗菌素药物前驱体苯并噻唑活性酯（杨兰等，2007）。2-（4-氨基苯基）苯并噻唑代表一类新型的和选择性的活性抗癌基团，对人类的乳房腺、结肠腺、卵巢腺和肾腺肿瘤具有良好的抑制作用。[2]
（2） 在农药方面的应用
苯并噻唑类物质是一类具有广泛生物活性的物质。在农用方面，具有抗农用真菌、杀虫、杀螨、杀线虫、抗植物病毒、除草、植物生长调节等活性；如1987年德国拜耳开发的高效除草剂苯噻草胺，在浓度6.66-10.67mg/m2时，对稻草及稻田一年生杂草如牛毛毡、瓜皮草、泽泻、眼子菜、水莎草等都有良好的防效，并对水稻具有优异的选择性。2-氨基-4-氯-苯并噻唑是高选择性的芽后阔叶除草剂草除灵的重要中间体。5-甲基-1,2,4-三唑（3,4-b）苯并噻唑，又名三唑环，是水稻的专用杀菌剂（张倩，2004）。具有苯并噻唑环双环化合物具有良好的杀菌活性并对不同病菌的抑制作用表现出一定的选择性和广谱性（胡黎明，2003）。[3]由于人类越来越对环境和自身健康的重视，开发“高效、低毒、低残留”的农药品种已成为开发新农药的主流。侯仲珂等报道合成了一系列苯并噻唑基酰肼类化合物并对其进行了杀虫、杀菌生物活性测试，它们不再以杀死害虫为目的，而是通过调节和干扰害虫的正常生理活动来控制害虫的发生。
（3） 在分析化学方面的应用
苯并噻唑类化合物在分析化学中也有广泛的应用，苯并噻唑偶氮苯类试剂是分析化学中常用的一类显色剂，由于苯环与噻唑环形成共轭体系，含苯并噻唑环的显色剂的选择性和灵敏度较高，因此苯并噻唑广泛用于合成高灵敏度显色剂。苯并噻唑及取代苯并噻唑类三氮烯系列试剂在镉、汞等元素的测定中有很好的显色反应。[4] 8-氨基喹啉的苯并噻唑偶氮染料，由于其分子量大，共轭体系长，故在钴、镍等金属元素的测定中表现出高灵敏的显色反应（赵书林等，1997；龚楚儒，1997）。如5-（2-苯并噻唑偶氮）-8-氨基喹啉与镍形成的有色配合物具有很高的灵敏度和较好的选择性，可不经分离直接应用于铝合金中微量镍的测定（赵书林，2001）。
下一篇：巯基杯[4]芳烃衍生物的合成