摘要自从自由基反应发展以来,自由基前体作为一类新型的有机分子结构已经被广泛地应用于各种含氮杂环化合物的合成中。另外,含氮杂环化合物研究和发展是有机合成化学和工业、药学、生物化学上的应用的一个重要课题,而研究绿色合成方法学是实现高效环境友好的主要合成途径之一。我们研究了在无需任何催化剂、氧化剂及碱的存在下,通过一锅式烷基化/环化自由基串联的方法,能够高效快速地实现芳基异腈的氰基烷基化反应。并且,以很好的收率获得了含氰基菲啶衍生物。该方法具有温和的反应条件,不需要任何催化剂,碱或氧化剂,在环境上具有良性和实用性。

本论文主要分为两个部分:88495

第一部分:文献综述。介绍了菲啶化合物常用的合成方法。(1) 光化学环化法; (2) 多组分一锅串联法; (3) 过渡金属催化法;(4)自由基环化法。

第二部分:合成菲啶化合物的研究。2-异氰基联苯与偶氮二异丁腈作用合成6-异丁氰基菲啶化合物及其衍生物。简述了实验结果,实验过程,数据表征及结论。

毕业论文关键词:菲啶化合物;自由基;绿色合成

Abstract Since the development of free radical reaction, free radical precursors have been widely used as a new kind of organic molecular structure in the synthesis of various nitrogen-containing heterocyclic compounds。 In addition, the research and development of nitrogen-containing heterocyclic compounds are key point in organic synthesis and chemical industry, pharmaceutical, biological chemistry, and the study of green synthesis methodology is to achieve efficient environment-friendly one of the main synthetic ways。 We have found a method in which the cyanoalkylaryl can be rapidly obtained by means of a one-pot alkylation / cyclization free radical series under mild conditions。 And the cyanide-containing phenanthridine derivatives were obtained in good yield。 The process has a mild reaction condition, does not require any catalyst, alkali or oxidant, in the environment has a benign and practical。

This paper is pided into two parts:

Part 1: Literature review。 A synthetic method commonly used in phenanthrene compounds was introduced。 (1) photochemical cyclization method; (2) multi-component one pot series method; (3) transition metal catalyst; (4) free radical cyclization method。

Part II: Study on Synthesis of Phenanthrene Compounds。 Synthesis of 6 - isobutocyanato phenanthrene compounds and their derivatives by the reaction of 2 - isocyanonyl biphenyl with azobisisobutyronitrile。 The experimental results, experimental process, data representation and conclusion are summarized。

Key words: phenanthrene compounds;  free radicals;  green synthesis

目   录

摘     要 2

目   录 4

引    言 5

正  文 6

1 文献综述 6

1。1菲啶化合物的源Y于Y优E尔Y论L文W网wwW.yOueRw.com 原文+QQ752018.766 合成方法 6

1。1。1  光化学环化法 6

1。1。2  多组分一锅串联法 7

1。1。3  过渡金属催化法 7

1。1。4  自由基环化法 9

1。2  小结 12

2 合成菲啶化合物的研究 13

2。1 反应式 13

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