α-氟烯烃酯（酮）的合成与应用(2)
1 绪论
近年来，氟化学已经成为现代科学的重要的组成部分。由于氟原子独特的化学物理性质，向生物活性物质中引入氟原子或含氟基团已经成为现代生物活性化合物结构设计的重要手段。多种研究表明，在生理活性物质的特定位置上导入一个氟原子或者含氟基团，其生物活性往往可以明显提高，选择性增加，毒副作用可明显降低。因而，在生命化学领域，含氟药物的创制引起了广泛的关注。
1.1 氟原子的特殊性
氟原子的特殊性主要是由于以下三个方面产生的[1]：
（1） 伪拟效应及阻断效应
“伪拟效应”（mimic effect），即为生理活性物质中的氢原子被氟原子替代后，进入生物体内而不被其酶识别，因而可以发挥其生物活性。这是因为氟原子的范德华半径与氢原子的相近，使得化合物中的氢被氟原子取代后，体积几乎不变，因而往往不能被生物体内的酶识别降解。
“阻断效应”（block effect）是指由于C-F键键能远大于C-H键键能，使得氟化后的有机化合物稳定性增强，减弱了其代谢的过程。
（2） 高电负性及氢键
氟元素的电负性为4.0，是电负性最高的元素，因此C与F形成共价键后，电子云由于氟的吸电性而偏向氟原子一侧，因而C-F键极性强，且不易极化。化合物中若引入氟原子或含氟基团，其极性、酸碱性等都会发生较大的变化。
由于C-F键的偶极距大，电子云偏向氟原子，氟原子显电负性，其可与H-O或H-N等之间形成氢键。
（3） 脂溶性
含氟基团具有脂溶性，且C-F键可极化性低，若向化合物中引入氟原子或含氟基团后，其脂溶性往往会增强。
正是因为氟原子或含氟基团以上特殊性质，才使得引入了氟原子或含氟基团的生理活性物质的活性增强，毒副作用降低。伪拟效应和阻断效应增加了化合物的稳定性，使其不易被生物体内的酶降解，因而其作用效果增强；脂溶性增加可使药物更易进入生物体细胞内，产生活性；酸碱性的改变，往往是使药物酸性增加，可使其在体内酸性环境下更稳定。
1.2 几种α-氟烯烃酯（酮）药物
出于药物开发和作物保护的目的，近年来，对有机氟化物的研究兴趣大幅增长。到目前为止，市场上的药物20%以上含有氟。α-氟烯烃酯（酮）是其中一类重要的含氟药物，其作为生物活性分子的前体化合物已经成功地用于制备新一代结构修饰的信息素、除草剂、药物等