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Pinner反应1(H)-2-苄基苯并咪唑的合成(2)
1.1.1 苯并咪唑类抗病毒药物
意大利的Michele Tonelli[2]小组合成的2-苯基-苯并咪唑类衍生物具有抗病毒活性,其中的如下化合物对柯萨奇病毒具有很好的抑制作用。
苯并咪唑衍生物能够有效抑制NS3-NS4A 丝氨酸蛋白酶,可以阻止HCV (丙型肝炎病毒)的复制。 除此以外苯并咪唑衍生物还有很多有效抑制多种其它病毒的报道,例 HSV-I(Ⅰ型单纯疱疹病毒),HCMV (人巨细胞病毒),HIV(人体免疫缺损病毒,艾滋病病毒)等[3]。
1.1.2 苯并咪唑类抗菌剂
苯并咪唑类化合物及其衍生物是一类活性很强的抗菌剂。抗菌剂的作用机制是它们可以和植物病原β-8微管蛋白结合,这样破坏了β-微管蛋白的功能[4],进而抑制病菌的有机分裂中纺锤体的形成和形态构建,影响细胞分裂,起到杀菌效果。苯菌灵是内附型抗菌剂,可防治苹果、梨等的白粉病和黑星病。多菌灵为高效、低毒、广谱的内附性抗菌剂,有内吸治疗和保护作用,可防治瓜类白粉病,大葱、韭菜灰霉病,西红柿枯萎病,蔬菜苗期立枯病,疫病,油菜菌核病等。抗菌剂诞生后发展迅速,但由于已经使用了三十年之久,目前已有抗性报道。因此,新型高效的杀菌剂成为
国内外
研究者的重点研究项目。苯菌灵结构式如下:
苯并咪唑类抗寄生虫药物
临床上治疗抗寄生虫的药物,是通过破坏对寄生虫繁殖、生存起到至关重要作用的三磷酸腺苷,进而达到抑制寄生虫的功效。其中,苯并咪唑氨基甲酸酯是一类发展非常迅速的广谱抗虫药,是许多寄生蠕虫疾病治疗的首选药物[5],其作用机理为对延胡索酸还原酶具有抑制作用:药物抑制延胡索酸还原酶,阻止三磷酸腺苷产生,导致虫体死亡。除此,市场上目前出现较多的抗寄生虫药物还有氟苯咪唑、乙苯咪唑以及奥芬达唑等。但是由于其毒性与污染性,已被其他抗寄生虫药物所代替。苯并咪唑氨基甲酸酯结构式如下:
1.1.4 质子泵抑制剂
1988 年,瑞典 Astra Hassle 公司研发的奥美拉唑是第一个上市的苯并咪唑类质子泵抑制[6],可用于治疗溃疡疾病。质子泵能够有效抑制胃酸的分泌,而消化性溃疡疾病与胃酸分泌过多有着直接的联系。因此通过抑制质子泵可以有效治疗
系统
溃疡。由于其良好的治愈率,该类药物一直是研究热点。近年来,国内外报道的苯并咪唑类质子泵抑制剂主要是对已经上市的质子泵抑制剂进行结构修饰,或者是合成奥美拉唑的类似物,研究出性能更加优良的产品。
1.1.5 缓蚀剂
在工业生产过程中许多设备的水垢清洗大部分都需要酸洗,但是酸对大多数金属设备都有一定的腐蚀,如铜、碳钢、不锈钢等。所以在酸洗过程中必须要加入缓蚀剂,来抑制酸性介质对设备的腐蚀,减少酸的使用量,提高酸洗效果,延长设备的使用寿命。苯并咪唑衍生物由于其优异的吸附功能被广泛用于盐酸清洗液中。作为缓蚀剂苯并咪唑类缓蚀剂最早出现于80 年代,由于此种化合物的毒性较低,作为酸洗缓蚀剂具有很高的开发价值与研究价值。张果金[7]制备出一种苯并咪唑类盐酸酸洗缓蚀剂 BMAT,经试验证实,BMAT 对醋酸、硫酸、盐酸、和自来水等介质中碳钢、不锈钢的腐蚀有很好的抑制作用。BMAT 可以抑制由 H+的去极化而引起的各种酸的腐蚀,并可提高不锈钢在含有 Cl-的自来水中的抗腐蚀能力,对 Fe3+的去极化过程也有明显的抑制作用。研究结果表明,苯并咪唑及其衍生物在铜片腐蚀过程中可以形成一层有机化学保护膜,进而阻止酸性物质以及活性硫对铜片基体的腐蚀。苯并咪唑及其衍生物类的缓蚀剂是一种环境友好的缓蚀剂,但目前应用品种较少,应用范围狭窄,报道较多的是在酸性介质和中性介质中的应用,碱性介质中的研究报道较少。另外,单一组分和高温条件下其缓蚀性能不能满足实际需要,这些都是今后开发有效的苯并咪唑衍生物类缓蚀剂的重要方向。
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