羟丙基-β-环糊精与薄荷酮的包结能的研究(2)
3.3.1 投料比对包合效果的影响分析 13
3.3.2 包合时间对包合效果的影响分析 14
3.3.3 包合温度对包合效果的影响分析 14
3. 4 正交实验优化最佳制备工艺 15
3. 5 薄荷酮-羟丙基-β-环糊精包合物的产物表征及包结能分析 15
3.5.1 包合物的红外光谱表征 16
3.5.2 包合物的热重分析表征 17
3.5.3 包合物的包结能分析 19
4 结论 24
致谢 25
参考文献 26
1 引言
1.1 薄荷酮简介
L-薄荷酮（L-Menthone），即左旋薄荷酮，别名2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮，分子结构如图1-1所示，分子量为154.25，25/4℃下的相对密度为0.8954g/ml，常压下的沸点为209.6℃，是一种不溶于水但溶于大多数有机溶剂的近无色油状易流动澄清液体，具有淡的椒样薄荷香气。一般地，L-薄荷酮是薄荷醇经氧化反应而得，当然其也可以从天然薄荷、老鹳草、芳须芒草等天然原料经精馏提取得到。L-薄荷酮为GB2760-96所规定允许使用的一种食用香料，主要用作薄荷、薰衣草、玫瑰等香精的调合香料，也可用于香叶天竺葵油等的调配。
图1-1 L-薄荷酮分子结构图
1.2 羟丙基-β-环糊精简介
羟丙基-β-环糊精（Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin，以下简称HP-β-CD）是β-环糊精（β-CD）中C2，C3，C8位的羟基被羟丙基取代后所生成的衍生物，分子结构如图1-2所示，其与β-环糊精在用途上相类似，具备优秀的包合能力。同时，它还有着良好的水溶性及热稳定性，且对人体无害。难溶性香精被HP-β-CD包合后，不仅其溶解度增加了，其留香时间和稳定性亦进一步提高了。然而，国内外目前还未见针对HP-β-CD包合L-薄荷酮的详细研究。因此，本实验将对L-薄荷酮进行HP-β-CD的包合研究，通过对溶液搅拌法、超声法以及研磨法这3种包合方法的比较，以及对投料比、包合时间和包合温度等因素改变时包合产物包结能受到的影响分析，以包合率为指标，建立正交设计实验，优化出一种HP-β-CD包合L-薄荷酮的最佳工艺，来提高L-薄荷酮的溶解度和稳定性，并为其进一步的应用提供一定的理论依据。
图1-2 羟丙基-β-环糊精分子结构图
1.3 羟丙基-β-环糊精的特性与应用
1.3.1 羟丙基-β-环糊精的特性
HP-β-CD保持了β-CD主体的手性空腔结构，但由于羟丙基的引入，使得其性能与β-CD有一定的差别。HP-β-CD除了与β-CD具有相同作用，如分子无还原性、在碱性介质中稳定、遇强酸分解、具有包合作用，以及对人体无害等，其还具有一些特殊的性质：
(1). 在常温下，HP-β-CD溶解度较高，一般都超过50%，故在醇的水溶液中不能够结晶，而β-CD的水溶性较差，常温下（25℃）在水中的溶解度只有1.85%，在醇的水溶液中可结晶。
(2). 与β-CD形成包合物时的包合比不同且包合过程中的热力学参数不同。
(3). HP-β-CD不会被体内的胃酸和α-淀粉酶水解，且几乎不参与生物体代谢，也不会累积，口服后完全随大便排出体外，非肠道给药时也基本上全部随尿液排出体外。
(4). HP-β-CD促使被包合物质在生物体内释放，而β-CD只是对包合物质起到缓释的作用。