含1,3,4-噁二唑的罗丹明类荧光探针的合成(2)
3.1.2 反应时间的优化 20
3.1.3 三乙胺与罗丹明B-酰肼摩尔比的优化 20
3.2 RH1的合成优化 21
3.2.1中间产物RB与2-苯基-5-巯基-1,3,4-噁二唑摩尔比的优化 21
3.2.2 反应温度的优化 22
3.2.3 反应时间的优化 23
3.3 化合物核磁分析 23
结论 29
致谢 30
参考文献 31
1.绪论
1.1引言
人们生活的周围环境中存在着许多重金属离子，它们会对生物以及生态造成一定的破坏，所以越来越多的人都开始关注于研究开发一种可以快速简便的检测重金属离子的化学传感器。
荧光探针由于其高灵敏性、操作性简便等特性，因而受到广大的关注。荧光探针主要源于超分子化学中的分子识别，即主体对客体选择性结合并产生某种特定的现象。当前用于荧光分析的荧光团主要有荧光素类、方酸类、萘酰亚胺类、罗丹明类、氟硼吡啶类、菁染料类。其中罗丹明类荧光物质由于良好的光物理性能和光化学性能，例如良好的光稳定性、高摩尔消光系数、较长的激发波长以及发射波长、高荧光量子产率等，而且制备成本低，故作为重要的荧光信号团被广泛地用在荧光探针的设计与合成中。
1.2 荧光探针简介
1.2.1 荧光产生的原理
当紫外线或可见光照射到某种物质上，它会发射颜色不同、强度不同的光线，但是停止照射后，光线就会消失，人们称这种光线为荧光。1575年，西班牙内科医生和植物学家N.monardes第一次记录了它。Boyle和Newton在17世纪再一次发现了荧光，并对其做出了描述。1852年，Stokes证实了荧光是发射光，引入了荧光的光发射概念。
荧光物质在受到紫外光、化学或电等能量激发后，电子会从基态跃迁到激发态，并且通过辐射衰变释放光子进而产生荧光。大多数分子一般情况下都处于基态，当光线照射时，与物质具有相同特征频率的光线被吸收，分子从本身的基态能级（S0）跃迁到第一和第二电子激发态中各个不同的转动或振动能级，从而形成了激发态能级（S2）。但是电子吸收光子跃迁到激发态后的寿命是有限的，激发能会很快地失去从而回到基态。荧光发射的过程如下图表示。从第一激发态（S1）的最低振动能级开始，可以存在以下三个过程：① 从S1-S0的发光现象称为荧光，即通过发光到基态的过程，图中F表示，速度是l0-4～10-9 s。② 分子间的碰撞失去能量导致回到基态的过程，即为内转变（ic），时间为10-11～10-13s。③ S1-T1的过程中，电子自旋的方向发生了改变，向三线态T1的转变，称为系间跨越（isc）。系间跨越比内转变要慢，一般约为10-6s。
1.2.2 荧光探针的概述
荧光探针的实质是荧光性物质与靶向分子发生了特定性作用，定向释放出可以被检测到的荧光信号。它被广泛应用在生物、医药、环境、食品等许多领域。目前常用的荧光探针连接的荧光基团有香豆素类、荧光素类、苯并噁唑类等等。
荧光探针一般由荧光基团和识别基团两个部分组成，两部分通过连接基团（Spacer）连接[1]。在识别基团（Receptor）选择性地与被检测物质结合后，会引起分子探针的化学环境发生变化，而荧光基团（Fluorophore)则将其转化为荧光信号，两个部分结合为一个整体，通过与被检测物质结合来达到荧光的增强与猝灭，即荧光的“OFF-ON”。
荧光探针具有以下优点：
1) 灵敏度高。这是它最大的优点，亦是其得到广泛应用的重要原因。荧光探针的灵敏度是分光光度计的2-3倍。
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