四氢异喹啉的功能化研究(3)
第一种类型意着使用芳香族卤化物，一般用碘化物或溴化物作为底物，金属铜作为试剂。该反应，涉及铜氧化物作为中间体和卤化铜作为副产物的形成，是被称为“Ullmann反应”的还原偶合。尽管使用大量铜催化只能获得少数结果，但是由于在若干情况下，非对称和非对称耦合得以实现，这些反应仍然在被研究。
第二种类型是与第一种密切相关的，但涉及一个芳碳负离子作为中间体的形成。氧化加成到铜是在“经典”的Ullmann反应中的限速步骤，为制备碳负离子提供了具有更高速率和较温和的条件。与大量铜催化的这种方法（通常是铜（I）），都可以使用，但反过来，需要大量化学计量的碱或有机金属。反应需要底物的还原（形成碳负离子）和一个转移金属化，其次是铜中间体络合物的还原消除。
第三种类型是双C-H芳族键的氧化，以形成C-C键。由于铜（II）的氧化特性，这些反应被执行，并且使用的底物必需具有低氧化电位。铜（II）的催化和化学计量都已被使用。
第四种类型，也就是最后一种，是Pschorr反应，该反应涉及重氮在铜（通常的Cu（I））的存在下进自由基的分解。该反应在Ullmann反应之前被发现，通过限制所需重氮盐的进入。
1.5 四氢异喹啉相关衍生物的合成
1.5.1 类2-苄基四氢异喹啉物质的合成
Mohit等人[25]进行了由四氢异喹啉制备2-（（3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基）甲基）苯酚的实验。（反应1）
反应1：
他们使用2.0毫摩尔邻羟基苯甲醛和2.2毫摩尔四氢异喹啉作为反应物，在室温下搅拌1小时，将该反应所得到的混合物溶解于5毫升的甲醇中。缓慢加入2.6毫摩尔硼氢化钠，以防止反应温度超过15℃，然后继续搅拌一小时。最后加入0.5毫升水来淬灭该反应。在真空条件下蒸发溶剂后，加入30毫升二氯甲烷，所得到的溶液用水和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机馏分，并通过用己烷/乙酸乙酯填充的硅胶柱色谱进行提纯，得到白色固体420.5毫克，产率达到了88%。
Claire等人[26]做了类似的实验，他们将1.3当量的四氢异喹啉和1当量的邻巯基苯甲醛作为反应物，0.1当量的冰醋酸作催化剂，0.1M的甲苯作溶剂，在3A分子筛条件下，控制温度在60℃，搅拌反应0.5小时，得到的产品产率高达93%。
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