新叶黄素衍生物的分子设计和结构优化(3)
1.2.2叶黄素能增强免疫功能
生物体内的免疫系统有2种主要的功能[7]：首先是能保护机体免受细菌、病毒等侵染性病原物引起的疾病，其次是能抑制癌细胞，预防癌细胞的生长。现在了解除叶黄素外，番茄红素以及斑婺黄素等也能增强机体对感染的抵抗能力，增进免疫机能。在人体实验中，尤以老年人，叶黄素可以减缓由衰老引起的免疫能力下降的问题。
1.2.3叶黄素具有抗氧化剂的功能
叶黄素能减少自由基对细胞遗传物质(DNA，RNA)和细胞膜(如蛋白质，脂质和碳水化合物)的损伤[8]。在生物系统中有羟基自由基，烷氧自由基，过氧自由基单线态氧，氮氧自由基，过氧氮氧自由基和半配自由基等。这些氧自由基都带有不成对的电子，这些电子非常活浚，它们能使自由基与环境中的其他物质形成致癌物。
自由基能损伤细胞，细胞膜及其组成导致蛋白质损伤、酶失活、膜脂过氧化、碳水化合物和核酸损伤[8]。已经测出机体在衰老过程中，患病及炎症过程中体内的自由基增加，叶黄素能抑制自由基的产生，可以缓延衰老和预防癌症。
1.2.4叶黄素对预防癌症的功能
叶黄素能预防食道癌。如对菲律宾、加拿大和中国的食道癌患者的调查都证明叶黄素能产生缓解作用。也曾用叶黄素素治疗口腔癌症的高危险者。[9]用叶黄素治疗口腔粘膜白斑病，可以使该病得以缓解。但叶黄素的摄入量对大肠癌或盲肠癌的抑制却没有得到明确的证明。
Gerster[10]用75—200例流行病研究证实，发现血浆中叶黄素含量低的人(即低水果和蔬菜摄入者)与癌症危险性的增加呈一定相关性。
1.3叶黄素的结构与性质
1.3.1叶黄素的结构
叶黄素是一种含氧类胡萝卜素[11]，其中文习惯命名为叶黄素，英文习惯命名是Lutein，中文系统命名为3，3’二羟基-ß,a一胡萝卜素，英文系统命名为3,3'-dihydroxy-ß,a-carotene。分子式：C40H5602。分子量：568．88。叶黄素分子有一个相同的基本结构：一个十八碳原子的共轭长链相连接的两个吹冰元碳环结构，它主要有两类：胡萝卜素（carotenes）和叶黄素类（Xantho-phylls），前者是不含氧的类胡萝卜素的总称，后者是含氧类胡萝卜素的总称，包括叶黄素（lute-in）、玉米黄质、a-胡萝卜素、隐黄质、紫黄质、吹冰椒红素等。叶黄素分子的C40链含多个共轭双键结构，由于烯键的存在．在理论上可以存在多个几何异构体。叶黄素全反式异构体的分子结构详见图1-4
图1-4叶黄素全反式异构体的分子结构
叶黄素含有二个不同的紫罗酮环：β- 和ε-紫罗酮环，在各紫罗酮环的第 3个碳原子上存在一个功能性羟基，在 C -3 、C -3’和 C - 6’处有三个不对称中心，因此理论上有 8种立体异构体。果蔬和人体血清／血浆中的叶黄素主要构型为3 R，3’R，6 ’R，称叶黄素 A；人体血清／血浆中还有一种含量较低的构型异构体，为 ( 3 R，3’ S ，6 ’R)一 叶黄素，称为3’-副叶黄素 (epilutein )或叶黄素 B ( 图 1-5) 。 其它叶黄素构型异构体只在海鱼肠道中存在[12]。
图1-5叶黄素的结构式
1.4叶黄素的吸收与代谢
叶黄素具有3个手性中心【14】，应有8种立体异构体，但自然界实际上只存在1种异构体，即玉米黄素（zeaxanthin,3,3-二羟基-β-胡萝卜素）。叶黄素分子中拥有10个共扼双键，其尾端基团上带有羟基。由于它没有β-胡萝卜素那样的β-紫香酮环结构，所以不具有文生素 A 原活性。
哺乳动物不能自行合成叶黄素，必须从蔬菜或者水果中获得。食物中叶黄素的利用率与食品加工状态、细胞结构的破坏与否密切相关。在食物原料中， 叶黄素被包埋在细胞结构中,因此破坏细胞结构的加工方式、 烹饪方式均能改善其生物利用率【15】。叶黄素酯的生物利用率与膳食中的脂量有关，适量的脂肪有利于叶黄素酯的吸收。同其他脂溶性类胡萝卜素一样，如果不形成脂质微粒的形式，叶黄素很难被吸收。脂肪饮食可以刺激胆汁分泌使脂肪乳化， 促进叶黄素的吸收， 抑制胆汁的药物则可减少其吸收。叶黄素由小肠吸收后和脂质一样， 经十二指肠， 以乳糜微粒的形式，最后被转运至肝脏。在肝脏内或被储存， 或与体内血浆中极低密度脂蛋白 (VLDL) 组成一体【16】。膳食叶黄素能被人体迅速有效地吸收。一般饮食情况下， 叶黄素在人体血浆内的浓度为 0.08~0.35ug/ml【17】。人口服单一制剂叶黄素 16h 后血浆中叶黄素浓度达到最大值【18】， 持续补充10mg/d 叶黄素 18d，血浆叶黄素含量会相应持续增加至1.4ug/ml。Olmedilla【19】等将叶黄素和α-生育酚提供给志愿者， 第 1 个月为 100mg/d 的α-生育酚，接下来的3个月为 15mg/d的叶黄素， 最后1个月为 （100mg生育酚+15mg叶黄素）/d。在第2个月时所有受试者血清中叶黄素的含量均有明显升高；从第 3个月开始，表现出较大的个体差异，有的人血清中的叶黄素含量持续升高，有的开始下降， 有的则没有变化；停止摄入叶黄素后3个月，所有受试者血清中叶黄素和其他指标均恢复至试验前的水平。
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