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β-氨基酮衍生物的合成研究(2)
5 实验总结 20
6 致谢 21
7
参考文献
22
1 绪论
1.1 课题选择意义和研究背景
1.1.1 β-氨基酮衍生物的概述
β-氨基酮衍生物是由一种简单的β-氨基酮化合物中的氢原子或原子团被其他原子或原子团取代而衍生的较复杂的产物,由芳香醛,芳香胺以及含有活泼H的酮,在一定条件下合成的有机化合物。β-氨基酮衍生物的种类繁多,其功能也各不相同。
1.1.2 β-氨基酮衍生物的研究及其意义
β-氨基酮衍生物结构的多样性,造成了β-氨基酮衍生物功能的多样性,查阅相关文献可以得出,β-氨基酮衍生物不仅在医药、农药、染料、涂料、炸药等方面有着广泛的用途,而且是有机
化学
中天然生物活性分子的重要中体。[1]
随着研究人员对β-氨基酮衍生物的逐步深入,β-氨基酮衍生物带来的社会效益也日渐增大,并逐步改善了我们的日常生活。
1.3 合成路线及反应机理
路线一:环己酮,芳香胺,芳香醛为原料,使用不同的催化剂合成β-氨基酮衍生物,反应方程式如下所示:
路线二:以丙酮,芳香胺,芳香醛为原料,使用不同的催化剂合成β-氨基酮衍生物,反应方程式如下所示:
路线三:以乙酰乙酸乙酯,芳香醛,芳香胺为原料,使用不同的催化剂合成β-氨基酮衍生物,反应方程式如下所示:
综合上述三条反应路线,可以总结出该反应的机理可能是,首先是醛羰基质子化,然后胺作为亲核试剂进攻羰基,对羰基发生亲核加成反应,失去质子,胺氮上的
电子
转移,水离去,得到一个亚胺离子中间体,亚胺离子作为亲电试剂,进攻含活泼氢化合物的烯醇型结构,失去质子,便得到产物。
1.4本课题意义及主要研究内容
β-氨基酮衍生物是由一种简单的β-氨基酮化合物中的氢原子或原子团被其他原子或原子团取代而衍生的较复杂的产物,本课题以自制的离子液体为催化剂,通过曼尼希反应,以苯甲醛、苯胺、环己酮为原料,一锅法合成目标产物,探索了反应温度、反应时间、催化剂种类、催化剂的量、反应底物的物质的量比对反应的影响,得出较佳的实验条件,并依据该实验条件,通过改变反应底物的结构,研究其对产物收率的影响。本论文中催化剂具有制备成本低廉、不挥发、反应后处理简单等特点,符合绿色化学的要求。具有较大的应用价值。
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