摘要：本文以实验室合成的双吡啶醛缩-2,8-二氨基-Tröger’sBase希夫碱为催化剂，取代水杨醛(1)、丙二腈(2)和巯基咪唑(3)为原料高效合成得到了10个新的2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈衍生物(5)，所有产物结构经HRMS、1HNMR、13CNMR确证。

该论文有图13幅，表2个，参考文献11篇。

关键词：色烯并吡啶 催化 合成

Synthesis of 2,4-Diamino-5H-chromeno [2,3-b] pyridine-3-carbonitriles Catalyzed by Bis(pyridine aldehyde) Condensed 2,8-Diamino-Tröger's Base Schiff Base

Abstract：Ten new 2,4-diamino-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile derivatives (5) were synthesized by using salicylaldehyde (1), malononitrile (2) and mercaptoimidazole (3) as raw materials catalyzed by bis(pyridine aldehyde) condensed 2,8-diamino-Tröger's Base Schiff bases which is prepared in our lab. The

structure of all compounds was confirmed by HRMS，1H NMR and 13C NMR.

This paper has 13 pictures, 2 tables and 11 references.

Key Words: Chromenopyridine Catalysis Synthesis

目 录

摘要.Ⅰ

Abstract.Ⅱ

目录.Ⅲ

1绪论 1

2实验部分 2

2.1实验试剂及实验仪器 2

2.2实验步骤 2

3结果与讨论 4

3.1反应条件筛选 4

3.2可能的反应机理 5

3.3化合物结构的确定 6

4结论 8

5化合物表征数据 9

参考文献 13

致谢 15

1绪论

色烯并吡啶类化合物具有广泛和显著的生物活性，可作为癌症化学预防和化学治疗[1]、抗组胺、抗菌[2-3]、降压[4]、抗哮喘[5]及抗焦虑药物[6]等。色烯并[2,3-b]吡啶衍生物能抑制丝裂原活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAPK-2），还能减弱促炎性细胞因子TNF-α的产生[7]。因此，色烯并吡啶衍生物的合成具有重要的理论和实际意义。

多组分反应（MCRs）能有效构建小分子库，具有原子经济性和环境友好性。与常规的线性一步合成技术相比，MCRs减少了合成时间，节省了资金、能源和原材料，废物的产生也比较少[8]。因此，多组分反应被用于合成色烯并[2,3-b]吡啶衍生物。

已报道的用于合成色烯并[2,3-b]吡啶衍生物的多组分反应主要有：丙二腈二聚体或丙二腈与水杨醛及不同亲核试剂（如仲胺[9]，硫醇[10]，丙二腈[7]）反应；Shaabani[9]等人用水杨醛、哌啶和ATCP作为原料，三乙胺作为催化剂，乙醇作为溶剂，在室温下反应，得到色烯并[2,3-b]吡啶衍生物（Scheme1）。

Scheme1.2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈的合成虽然已有利用多组分反应合成色烯[2,3-b]并吡啶衍生物的报道，但方法还不多，底物范围不够宽。因此，寻找新的方法合成种类更多、结构更新颖的色烯[2,3-b]并吡啶衍生物具有一定的理论意义和实际价值。

本文以简单易得的取代水杨醛、丙二腈和巯基咪唑为原料，以实验室自制的双吡啶醛缩-2,8-二氨基-Tröger’sBase希夫碱为催化剂，简便高效地获得了2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈衍生物。

2实验部分