芳炔的双吲哚化反应研究(4)
22 TsOH/0.5 水/1.1 38
23 TsOH/0.5 水/3.3 45
24 TsOH/0.5 水/5.6 44
25 TsOH/0.5 水/55.6 30
从上表的实验结果分析可知，若使反应发生，催化剂必须是强酸，单一弱酸不能使反应发生，适量的对甲苯磺酸作为强酸，既可催化反应发生，且产率较高，强酸与弱酸组合的催化剂在等长的反应时间里，产率偏低。可能是由于苯乙炔的sp碳原子电负性较强，电子与其结合更为紧密，单独弱酸不能够使苯乙炔质子化，需强酸催化，并提供质子。当TsOH为2.0eq时，反应时间较短且产物收率最高，故为最佳催化剂。