题目：通过巯基-烯迈克尔加成反应制备具有乙酰基保护的异类含糖化合物

学生姓名：封慧懿学号：1410700721 专业：应用化学（精细化工）

任务起至日期： 2017 年 11  月 06  日至 2018 年 6 月 22 日共 18 周

一、课题的任务内容：

1）合成 7-氧杂降冰片烯衍生物，再引入双键，得到含末端双烯烃的前体。

2）含末端烯烃的前体利用巯基-烯烃加成反应，引入葡萄糖、甘露糖和半乳糖，得到新型 异类含乙酰基保护的糖类单体。 3）含糖类化合物最终通过核磁共振，质谱，红外等手段进行表征。

二、原始条件及数据：

实验室具有有机合成的反应的仪器和试剂。根据已经研究出的制备 7-氧杂降冰片烯双丙烯 酸酯的衍生物外型的单体、具有乙酰基保护硫醇化单体（β- 葡萄糖，β- 甘露糖）及 Thiol– ene“点击”反应条件，通过梯度反应合成具有乙酰基保护的异类含糖化合物，其他条件不 变情况下，合成出一系列的具有乙酰基保护的异类含糖化合物，然后对得到的产物和中间 体进行表征（1HNMR，13C NMR， HRMS）等。

三、设计的技术要求（论文的研究要求）：

1）通过控制反应底物的比例，控制反应条件，使他们得到较高的产率，来合成含糖单体。

2）用马来酸酐，呋喃等原料，经过多步反应制得一类烯烃单体。

3）查找文献，根据文献路线合成具有乙酰基保护硫醇化单体（β- 葡萄糖，β- 甘露糖），表 征其结构的正确性。

3）一类烯烃单体利用巯-烯烃加成反应，通过梯度反应制备出一系列具有乙酰基保护的异 类含糖化合物，对得到的产物和中间体进行表征（1H NMR，13C NMR， HRMS）等。

四、毕业设计（论文）应完成的具体工作：

针对研究具有乙酰基保护的异类含糖化合物的合成，首先合成 7-氧杂降冰片烯双丙烯酸酯 的衍生物以及具有乙酰基保护硫醇化单体，通过链接基团的改变，空间位阻效应的减少， 含末端烯烃的单体利用巯基-烯烃加成反应，引入含异类糖巯基的硫醇，得到 1.0 当量含糖 类单体，对已获得的含 1.0 当量糖单体的加成产物二次通过 Thiol–ene“点击”反应，即可 获得一系列具有乙酰基保护的异类含糖化合物，再通过调节反应体系的温度和溶剂种类提 高合成反应的转化率等方法。

软硬件名称、内容及主要的技术指标（可按以下类型选择）：

计算机软件 Chemdraw，MestReNova。图纸

通过巯基-烯迈克尔加成反应制备具有乙酰基保护的异类含糖化合物 Ⅱ

电路板 机电装置 新材料制剂结构模型 其他

五、查阅文献要求及主要的参考文献：

查阅巯基-烯烃加成反应、点击反应、异类含糖化合物的相关文献，如下： 1）陈伟伟，陈立新，宋家乐，王亚洲，王汝敏. 高分子材料科学与工程 2008 年第 24 卷 65 期.

2）宋家乐，陈立新，王亚洲，王汝敏.  高分子学报 2009 年第 11 卷 1077.