环氧重排还原反应文献综述和参考文献
图3 柠檬醛反应
在研究柠檬醛、香茅醛环氧大6，7-双键中，在酸性介质中不饱和醛的转换以前就有过研究调查。众所周知，在酸柠檬醛和香茅醛分别进行环化负担p-甲基异丙基苯和异蒲勒醇[9]。解散香茅醛在氟磺酸（在-120 摄氏度时的HSO3F（II）-SO2FCl）提供一个烯丙基离子（图3）。核磁共振光谱观察到离子在-100到-60摄氏度温度范围并未改变。
我们之前显示，使用过醋酸对柠檬醛处理提供了6，7-衍生品香叶醛（独联体-柠檬醛)和橙花醛(反式-柠檬醛)。与这些环氧化合物形成2、6-二甲基-5，6-环氧树脂-1-庚烯基格式引起的环氧化作用和Bayer-Williger反应（图4）。
图4 柠檬醛氧化反应
6，7-环氧柠檬醛
环氧化物是一类用途十分广泛的有机合成中间体,通过开环可以产生各种官能团化合物。烯烃的环氧化反应是合成环氧化物的重要途径[10-14]。所以研究烯烃的环氧化反应以及环氧化物的开环反应[15-17],具有非常重要的理论和实践意义。6,7-环氧柠檬醛[18]是萜烯类环氧化合物香料，也是一个用途十分广泛的有机合成中间体。6,7-环氧柠檬醛在路易斯酸催化下，通过开环重排反应，可得到非常重要的四氢呋喃类食品香料化合物2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛[19]。
文献报道2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛的合成方法有：
6,7-环氧柠檬醛在硅藻土存在条件下重排
2002年，俄罗斯科学家O. I .Yarovaya等[20-22]，在硅藻土存在条件下，进行6,7-环氧柠檬醛的重排反应的研究，结果得到四种产物，反应式如下：
图1 6,7-环氧柠檬醛在硅藻土存在条件下的重排反应
该反应的主要产物为2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛（I和 II），还有少量的重排副产物。此反应得率低。
6,7-环氧柠檬醛在稀H2SO4条件下与丙酮缩合
2003年，D.V.Korchagina等[23]，以6,7-环氧柠檬醛为原料，在稀H2SO4条件下与丙酮缩合，进行杂环化合物（III）的合成研究，同时得到了化合物2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛（I和 II），反应式如下：
图2 6,7-环氧柠檬醛与丙酮的缩合反应
该反应得到的主要产物为丙酮缩合物（III），但同时含有少量的化合物2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛（I和 II）。该方法的优点是方法便捷，原料易得，反应时间较短，但反应产物复杂，得率也不高。
还原反应
还原成醇 醛、酮可由多种方法还原成醇，目前应用最广泛的是金属复氢化物还原和催化氢化还原，另外醇铝还原剂、活泼金属还原剂、以及其他新试剂也得到较广泛的应用。
金属复氢化物为还原剂（首选试剂）的特点：反应条件温和副反应少；烃基取代的金属化合物有高度选择性和较好的立体选择性。
目前常用的金属氢化物：氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钾（钠）[K(Na)BH4]、硫代硼氢化钠（NaBH2S3）、三仲丁基硼氢化锂[（CH3CH2CH(CH3))3BHLi]。
下一篇：美妆网站文献综述和参考文献