2-取代-1,3,4-噁二唑的合成及其在氰基化反应中的应用研究(3)
图1-3 2-芳基-1,3,4-噁二唑与多氟芳烃的反应
(2) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化胺化反应
Chang等人报道了锰催化的2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的胺化反应，但其中的产率并不十分理想[10]。Studer课题组优化了反应条件，无需使用过渡金属，用对甲苯磺酸作为催化剂，便可以有效催化2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的反应。进一步的机理研究表明，反应包含了一个开环再成环的过程[11]（图1-4）。Chang课题组同样报道了无金属条件下，高价碘催化的2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的反应[12]。
图1-4 2-苯基-1,3,4-噁二唑胺化可能的反应历程
(3) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化硫醚化反应
高彦峰课题组报道了路易斯酸催化2-取代-1,3,4-噁二唑与硫醇反应生成对应的硫醚[13]，金属盐可以活化反应底物促进反应进行，而二甲亚砜同样可以参与反应与2-取代-1,3,4-噁二唑反应生成对应的甲硫醚（图1-5）。
图1-5 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化硫醚化反应
(4) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化烷基化、烯基化和炔基化反应
Miura等人报道了镍催化2-取代-1,3,4-噁二唑与烯烃或者炔烃进行加成反应，生成对应的烷基取代或者烯基取代的1,3,4-噁二唑[14]。Das等人报道了铜催化2-芳基-1,3,4-噁二唑与1,1’-二溴端位烯烃的C-H活化直接炔基化的反应[15]，反应经过加成和消除过程，在绿色溶剂聚乙二醇400中完成。Miura等人优化了Das的反应条件，成功实现了2-取代-1,3,4-噁二唑与溴代炔烃的C-H活化反应[16]，反应在室温下即可进行（图1-6），且反应底物范围得到了拓展。
图1-6 2-取代-1,3,4-噁二唑与溴代炔烃的反应
(5) 2-取代-1,3,4-噁二唑其他C-H活化反应
近年来，研究者同样报道了许多2-取代-1,3,4-噁二唑参与的C-H活化反应，这些反应大大拓展了2-取代-1,3,4-噁二唑的应用范围，并合成了一系列具有潜在利用价值的1,3,4-噁二唑类化合物。卿凤翎教授报道了2-取代-1,3,4-噁二唑的三氟甲基化[17]。Miura等人以亚砜胺为原料，实现了室温下铜催化的2-取代-1,3,4-噁二唑的亚砜胺化[18]。Miura课题组同样报道了铜催化2-芳基-1,3,4-噁二唑与邻苯炔基苯酚的反应[19]。实验发现，2-芳基-1,3,4-噁二唑可与邻苯炔基苯酚通过顺次脱氢反应，一锅法形成C-C和C-O键，生成对应的二杂芳环