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8-羟基-8-(2-呋喃)辛酸甲酯的合成(3)
苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然界的广泛存在而引起人们的注意[8]。比如,从丹参、百部、野茉莉等植物中提取出来的2-芳基取代的苯并呋喃类化合物具有良好的生理活性,如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗氧化作用等,常用于选择性腺苷A1受体拮抗剂、免疫抑制剂等[9-13]。卫矛科南蛇藤属植物苦皮藤 (Celastrus angulatus Max)具有胃毒、麻醉、拒食等杀虫活性和抗癌和对肿瘤细胞多药抗性修复等活性,其主要成分是β-二氢沉香呋喃为母体结构的多元醇酯倍半萜类化合物[14]。从菊科植物水飞蓟素种子分离出来的黄酮苯并二氢呋喃新木脂素水飞蓟亭和黄酮苯并二噁烷新木脂素水飞蓟宾具有抗肝细胞毒活性,临床上用于治疗肝炎、肝硬化等胆肝疾病[15]。
多取代的呋喃不仅是天然产物、重要药物的结构单元,而且是有机合成的重要中间体。前列腺素是通过酶促所产生具有环氧化酶1型(cox-1)和环氧合2(cox - 2)类型的多氧脂肪酸类化合物。许多自然使用前列腺素和类似物当做药物。近年来有了新迹象,尤其是对E和F类型,已经被介绍用于临床诊断。一些研究哮喘受试者显示高度保护性的吸入影响前列腺素E型的诸多方面的挑战,如过敏原,锻炼,阿司匹林,等。终结妊娠(米索前列醇),治疗男性功能(前列腺素E1),和治疗青光眼(拉坦前列素)或者其他一些引人注目的例子[16]。据最近报道,异构前列腺素脂肪酸(它)是由不涉及酶作用在体内形成的自由基催化氧化的多不饱和脂肪的交流
系统
。这些分子作为氧化应激标志物在退行性疾病如动脉硬化、阿尔茨海默病[17]。
1.1.2 呋喃类物质在香料方面的应用
一些研究报道是利用液液萃取-气质联用技术研究五粮液和剑南春酒,检测出了7种呋喃类物质[18]。还有利用HS-SPME技术,研究了高温大曲中的呈香物质,发现了9种呋喃类物质[19]。呋喃类化合物是白酒中一类非常重要的呈香物质,通过液液萃取和气质联用分析。糠醛是白酒中最重要的化合物:各香型白酒成品酒中呋喃类化合物含量从多到少的排序为酱香型、浓香型、老白干型、凤香型、清香型;呋喃类化合物含量的多少和白酒香型具有明显的联系[20]。
呋喃类物质一直是香气研究的热点,从20世纪60年代开始已从植物中发现了200余种呋喃类香气物质,人工合成100余种[21],呋喃类物质具有香势强、阈值低、香气好、特征性强等特点[22]。在众多食用香料化合物中,含硫的香料化合物占重要的地位,尤其是具有肉香的香料化合物,例如其中的一个系列:硫代呋喃类香料化合物,其主要特点是阈值低、用量少,可以有效改进和增加食品的香料特征[23]。含硫香料及呋喃香料因香气浓郁、特征性强成为近年来香料研究的热 点之一。2-甲基-3-巯基四氢呋喃是一种新型的呋喃含硫香料,稀释后具有肉香及烤肉香[24]。
一种广泛应用食品、饮料、保健品、饲料中的新广谱玻璃胶囊化香料增效剂一“长效呋喃酮”(Durovneol)最近由瑞士芬美意公司研制成功;“呋喃酮”是存在于天然菠萝、草莓香成分中的一种白色至微黄色结晶,具有清香的菠萝、草莓,暴露于空气中极易受潮,呋喃酮具有增香作用和改良食品口的特性[25]。
呋喃类香料是高档肉香精配方必不可少的关键性香料,其中呋喃类含硫化合物香特征性最强,用于提高逼真性。呋喃衍
生物
的气通常存在于烘烤制品中,例如 咖啡、坚果、烤肉、焦糖等香气相联系。5-甲基-2-乙酰基呋喃是应用较为广泛的呋喃类香料,是具有焦香、咖啡香、谷物香气的单体香料,不溶于水,溶于乙醇,易于挥发[26] 。
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