摘要：2,5-二溴吡啶是医药与农药合成的重要中间体。本课题拟使用一种新型的合成路线以合成2,5-二溴吡啶。我们由两部分反应得最终产品，第一部分，以2-氨基吡啶为起始原料，在使用DMF溶解后与二溴海因发生反应得到2-氨基-5-溴吡啶，对温度和反应时间进行优化，最终确定反应温度为15℃、反应时间1 h，收率为66.5%；第二部分，以2-氨基-5-溴吡啶为起始原料，与溴化氢及液溴发生反应得到2,5-二溴吡啶，其中要对反应温度和时间进行优化选择，最终反应温度为0℃，反应时间2 h，收率为48.7%。50502

毕业论文关键词：中间体；吡啶；合成

The perparation of 2,5-dibromopyridine

Abstract: 2,5-dibromopyridine is a keyintermediate of medicine and pesticides. This issue was in a line of the completion of the new synthetic route to synthesis 2,5-dibromopyridine. We have a total final product obtained from two parts. Part 1, 2-aminopyridine is used as the starting material, dissolved it with DMF and then reacted with dbdmh to give the intermediate 2-amino-5-bromopyridine, the reaction temperature and time to optimize, and ultimately  the reaction temperature is 15℃, reaction time is 1 h, the yield was 68.7%. Part 2: 2-amino-5-bromopyridine is used as the starting material, reacted with hydrogen bromide and liquid bromine to gain 2,5-dibromopyridine. In this reaction, temperature and reaction time was to optimize the selection. We ultimately the reaction temperature is 0℃, reaction time is 2 h, and the yield was 49.2%.  

Key Words: Intermediate; Pyridine; Synthesis

目  录

1 绪论 1

1.1 杂环化合物 1

1.1.1 杂环化合物的概述 1

1.1.2 杂环化合物的重要性 1

1.1.3 杂环化合物的发展方向 2

1.1.4 含氮杂环化合物的广泛应用 3

1.2 吡啶化合物 4

1.2.1 吡啶类化合物的生产方法 4

1.2.2 吡啶类化合物的化学合成法 4

1.3 2,5-二溴吡啶 5

1.2.1 2,5-二溴吡啶的现有合成路线 5

1.2.1 本课题的研究目的和意义 6

2 2,5-二溴吡啶的合成研究 7

2.1 拟采用的总合成路线 7

2.2 2-氨基吡啶的溴代 7

2.2.1 2-氨基-5-溴吡啶的合成 7

2.2.2 NBS试剂 7

2.3 2-氨基-5-溴吡啶的重氮化溴化反应 8

2.3.1 重氮化反应 8

2.3.2 芳香自由基取代反应 9

2.3.3 2-氨基-5-溴吡啶的重氮化溴化反应 9

2.3.4 2-氨基-5-溴吡啶的纯化 9

3 实验部分 10

3.1 实验仪器及设备 10

3.1.1 主要化学原料与试剂 10

3.1.2 仪器设备 10

3.2 2-氨基-5-溴吡啶的合成 11

3.2.1 反应方程式 11

3.2.2 实验步骤 11

3.2.3 实验注意事项