1,1'-联-2-萘酚的合成研究及其拆分(3)
1.3 联萘酚的应用
小分子的1,1’-联-2-萘酚作为手性催化剂的应用非常广泛。Aldol醇醛缩合反应是构建不对称C-C建最简单的一种方法，自20世纪80年代以来，联萘酚作为手性源催化不对称Aldol反应已经引起人们的重视，其可以以极高的化学收率得到反应产物。另外在潜手性酮的不对称还原反应中，用联萘酚修饰NaBH4、BH3试剂所形成的的催化剂来催化还原烯基酮、炔基酮和芳香酮等潜手性不饱和酮，都能得到很好的光学产率。不仅如此，其在催化不对称的Diels-Alder、carbonyl-ene、Michael加成等反应中也显示出良好的催化活性和对应选择性。
1.3.1 不对称还原反应
（1） 酮的不对称还原
制备手性醇常用的方法就是将手性拨基化合物进行不对称还原,带有烷氧基或氨基的手性化合物与金属氢化物形成的配合物常被用作手性还原剂，然而由于不同的化学环境和手性环境中存在多个反应物,往往很难得到高光学纯度的产物,而采用对映体联萘酚与LiAlH4的配合物来还原芳香酮就可得到高光学纯度的产物[7]。Noth等将联萘酚对映体用乙醇改性后,与LiAlH4形成配合物(BINAL),还原了一系列烷基芳香基酮[8]，Matsuki等用BINAL不对称还原手性内酯[9]，Chan等使用BINAL不对称还原酞锡化合物[10]。