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硝基二苯烯类化合物的选择性溴化(2)
3.3.3 溴代3'-氯-2,4,6-三硝基二苯乙烷的表征 18
3.3.4 溴代3'-甲基-2,4,6-三硝基二苯乙烷的表征 19
3.3.5 溴代3'-溴甲基-2,4,6-三甲基二苯乙烷的表征 20
3.3.6 溴代2,4-二甲基二苯乙烷的表征 20
结 论 22
致 谢 23
参考
文献
24
附图 26
1 引言
硝基二苯烯类化合物在进行溴化反应之后,其产物结构与二苯乙烯类化合物由于双键和苯环的共轭体系,使得其拥有良好的化学性能。羟基取代的二苯乙烯类化合物多具有显著的抗氧化、抗肿瘤、抗炎、抗心血管作用、雌激素样作用、增强免疫力、延缓衰老、辐射防护等生理活性。例如,苯烯莫德可治疗过敏性皮炎、湿疹等[1];在
食品
和保健品领域,白藜芦醇可作为功能型食品添加剂[2,3];同时白藜芦醇具有抗氧化、吸收紫外光的特性,在化妆品方面也表现出了卓越的功效[4]。
在各种芳香卤化物中, 溴代芳香化合物因反应活性较高、制备方便而在工业生产中大量使用,溴素与芳香化合物的直接亲电取代溴化是工业上获得芳香溴化物的常用方法[5]。硝基二苯烯类化合物进行溴化之后,能够更普遍的应用于工业生产和生活使用。
1.1 含溴化合物的用途和前景
1.1.1 含溴化合物的用途
含溴化合物种类繁多,应用广泛,在医药、染料、农药、香料、颜料、增塑剂、阻燃剂的生产过程中发挥出重要的作用[6]。
在医药行业中,含溴化合物用于制造镇静剂、消毒剂以及抗菌药物的中间体。例如,高纯度的对溴甲苯是医药、农业化工以及精细化工的重要中间体,广泛应用于染料和医药的有机合成[7]。
同时,许多含溴化合物可作为性能优良的阻燃剂[8]。溴化环氧树脂具有优良的熔融速率、较高的阻燃效率、优异的热稳定性和光稳定性,又能使被阻燃
材料
具有良好的
物理
机械
性能,从而被广泛地应用于工程塑料、热慢性塑料以及PC/ABS塑料合金的阻燃处理中。
溴化物中的溴原子性质活泼,较易和其他基团发生置换,这一性质常被应用于精细有机化工产品的合成。同时引入卤素原子可改变有机分子的生理性质,同时也能转化成其它官能团,可以制备具有不同生理活性的含卤素有机药物。
1.1.2 含溴化合物的前景
目前我国含溴化合物产量最大的品种有二溴醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、甲氧苄氨嘧啶等,每年约生产二溴醛3000吨、3,4,5-三甲氧基苯甲醛1000吨、甲氧苄氨嘧啶1000吨,而我国制药工业需溴量为每年11000吨左右,并且随着制药工业技术的提高、医药种类的不断增加、药品市场的逐渐扩大,需要更多的含溴化合物来作为耗溴的医药中间体,所以含溴化合物将会得到较大的发展。
我国溴系阻燃剂目前有30多个品种,生产能力为每年大约10000吨,其中产量较大的有十溴联苯醚、四溴双酚A、吹冰溴环十二烷、溴代环氧树酯等[9]。目前溴系阻燃剂年耗溴量为6000吨左右,作为前景很好的阻燃品种,其应用将会得到不断的发展。
无机溴产品中主要品种有氢溴酸、感光材料(溴化钠、溴化钾、溴化铵)、制冷剂(溴化锂)以及溴酸钠、溴酸钾等品种,全国年总耗溴量在25000吨左右。其中发展前景最好的为溴化锂,国内目前生产溴化锂在15000吨/年左右,预计年增长率超过10%。
1.2 目的及意义
由于二苯烯类化合物的普遍应用,近年来硝基二苯烯类化合物在光学材料和含能材料领域得到较大发展,而且进行硝化后可以进一步提升含能材料的应用空间[10],那么硝基二苯烯类化合物进一步进行溴化也能使得这一系列的化合物有更大的用途。
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