Brønsted酸催化的三唑N2-选择性烷基化反应研究
毕业论文关键词：苯基三唑；甲苯；二苯甲醇；N2选择性
The Study on The 1,2,3-triazole N2-selective Alkylation Reaction
Catalyzed by Brønsted Acids
Abstract:In this thesis，We used the reaction of Benzhydrol and 4-phenyl-1,2,3-triazole reaction as a template．We investigated the effects of the selective synthesis the N2-alkylation of the 1,2,3-Triazole compounds，such as the catalys，the solvent, the temperature，the ratio of substrates，and so on．We analyzed and compared of the experiment data，and obtained the optimized reaction conditions:using p-toluenesulfonic acid (0.75 eq) as catalyst，toluene as the solvent (0.1mmol / 2mL)，material ratio 1a/2a = 1.2 : 1，we can get higher yields of N2-selectivity product at temperature of 90℃．Then under the optimized reaction conditions，different substituted 1,2,3-triazole were reacted with Benzotriazole to improve the scope of the substrate．Finally，the structure of representative compounds were characterized by IR，m.p and NMR．
Key Words：4-phenyl-1,2,3-triazole;Toluene;Benzhydrol;N2-selectivity
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 1,2,3-三唑N2位取代产物的合成 4
2 结果与讨论 5
2.1 反应条件对1,2,3-三唑N2位取代产物的合成反应的影响 5
2.1.1 温度对目标产物的影响 5
2.1.2 溶剂对目标产物的影响 6
2.1.3 投料比对目标产物的影响 6
2.1.4 催化剂对目标产物的影响 7
3 产品表征 9
3.1 2-二苯甲基-4-苯基-1, 2, 3-三唑的红外谱图分析 9
3.2 2-二苯甲基-4-苯基-1, 2, 3-三唑的熔点测定 9
4 全文总结 9
参考文献 10
致 谢 15
Brønsted酸催化的三唑N2-选择性烷基化反应研究
引 言
唑类化合物，尤其是三唑类是一类重要的含氮杂环化合物，三唑类衍生物由于其高效、低毒、内吸性等特点一直颇受世界各大药物公司的关注。近年来深受有机合成工作者的青睐，其中三唑类化合物是杀菌[1]剂品种最多，发展最迅速的一类，这主要归因于他们优越的生物活性[2]，研究人员发现一些取代基团可以很好的取代N-甲基碳上的基团，不但其生物活性保持不变而且还有所提高。自发现以来，通过化学家们的不懈努力已经研究出非常多的合成方法，并且已经合成了成千上万种的三唑类衍生物，在工农业、医学﹑有机金属化学﹑材料化学等很多领域都有着广泛的应用[3,4,5]。例如：有些衍生物用于抗惊厥、抗肿瘤、抗过敏、治疗神经错乱、抗艾滋病病毒[6]等方面，还有一些1, 2, 3-三唑类衍生物已经在市场上流通并被用在抗真菌剂、除草剂、高效杀菌、农药、发光材料和染料等领域[7]。
三唑类化合物的合成方法：在早期合成1, 2, 3-三唑环的方法是在有机叠氮化合物和端炔烃之间发生1, 3-偶极Huisgen环加成反应[8]，这个反应是1963年由Huisgen提出的，Huisgen环加成的条件是叠氮或炔基上连有强吸电子基并且需要较高的温度或压力和较长的反应时间，而且产物常为1, 5-二取代和1, 4-二取代三唑的混合物（如下等式）。因此这个方法在各方面都受到了很大的限制。
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