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D-氨基葡萄糖衍生物的合成与工艺(3)
1.4 D-氨基半乳糖的合成方法
1.4.1 合成方法
通过查看文献,冯建浩和凌长春[12]的文章中提到,使用D-乙酰氨基葡萄糖为原料和特戊酰氯反应选择性的保护羟基,然后与三氟甲磺酸酐反应使得4位羟基构型翻转,获得特戊酰基保护的乙酰氨基半乳糖。
合成氨基半乳糖的关键步骤是使得4位的羟基构型翻转,所以使羟基先氧化为羰基再还原后可以获得部分的构型翻转的异构体。查阅文献,Graves[24]的文章中提到,使用间硝基苯甲醛和异丙醇铝作为催化剂,甲苯作为溶剂搅拌5分钟然后加入α-甲基苄基醇作为反应底物在常温下搅拌,则可以获得氧化产物。然后可以通过Pd/C作催化剂通入氢气使之还原,则可以获得构型翻转的产物。
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