对氨基苯偶氮巴比妥酸的制备及应用研究(5)
2.2.4 对氨基苯偶氮巴比妥酸的结构表征
通过IR、1HNMR图谱对化合物对氨基苯偶氮巴比妥酸进行了表征，结果如图2.1，2.2所示。
图2.1 对氨基苯偶氮巴比妥酸的IR谱图
Figure 2.1 aminophenyl IR spectra of p-aminobenzene azo barbituric acid
图2.1的谱峰归属：3242.59cm-1：N-H的伸缩振动特征吸收峰；3081cm-1：苯环上C-H的伸缩振动吸收峰；2838.13cm-1：巴比妥酸上的次甲基的C-H伸缩振动吸收峰；1706.49cm-1：﹣N=N﹣的特征吸收峰；1604.21cm-1、1514.02cm-1、1434.58cm-1：苯环的骨架振动吸收峰（1600cm-1、1585cm-1、1500cm-1、1450cm-1）；1654.52cm-1：酰胺上的C=O的特征吸收峰。
图2.2 对氨基苯偶氮巴比妥酸的1HNMR谱
Figure 2.2 1HNMR spectrum of p-aminobenzene azo barbituric acid
由图可知，谱图2.2上有7组峰，他们的积分比为1∶2∶2∶2∶2∶2∶6（从低场至高场）。其图的谱峰归属：2.51ppm：DMSO上的H的化学位移；3.35ppm：溶剂DMSO中的水峰；5.54ppm：NH2上的H的裂峰；6.64ppm：苯环上靠近NH2端的H的裂峰；7.31ppm：与-N=N-端靠近的H的裂峰；11ppm：酰胺键上的H的裂峰；14.57ppm：巴比妥酸上次甲基上的H的裂峰。
2.35-[4-[2-羟基-3-[N-（2-乙氧基苯基）氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6（1H，3H，5H）嘧啶三酮的制备
2.3.1 氯化对巴比妥酸偶氮基重氮苯的制备
【反应方程式】【实验步骤】
在100ml烧杯中，加入10ml浓硫酸和0.9g NaNO2，使之全部溶解。冷却后，保持温度在5~10℃之间，搅拌的同时，于10min内均匀加入2.47g对氨基苯偶氮巴比妥酸，加完后文持5~10℃温度继续搅拌45~50min左右，得浅黄色的重氮盐溶液，备用。
终点测试：刚果红试纸（反应完毕时介质应呈强酸性，PH值为3，试纸呈蓝色），淀粉KI试纸（在加完最后一次亚硝酸钠10~15分钟后，试纸呈微兰色；若试纸呈褐色，则亚硝酸过量加入少量的尿素破坏）。
2.3.25-[4-[2-羟基-3-[N-（2-乙氧基苯基）氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6（1H，3H，5H）嘧啶三酮的制备
【反应方程式】【实验步骤】
在250ml烧瓶中，加入50ml水，1.85g氢氧化钠，3.07g色酚AS-PH，0.2g EDTA。加热到90℃左右，待偶合组分全部溶解后降至室温。启动电动搅拌器，水浴25~30℃，控制在10min内加入2.3.1制备的重氮盐（保证pH为7.5~8.5），继续搅拌，直至重氮盐消失，即为偶和终点（约需要3h）。偶合结束后，升温至90℃左右保温1h。抽滤，水洗，酸洗。将所得到的粗品溶于沸水中，回流，趁热抽滤，烘干，得紫色粉末固体1.70g。
终点测试：以H酸做渗圈试验（交界处无色则反应完全）。
2.3.35-[4-[2-羟基-3-[N-（2-乙氧基苯基）氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6（1H，3H，5H）嘧啶三酮的结构表征
通过IR、1HNMR、UV图谱对5-[4-[2-羟基-3-[N-（2-乙氧基苯基）氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6（1H，3H，5H）嘧啶三酮进行了表征，结果如图3.1，3.2所示。
图3.1 5-[4-[2-羟基-3-[N-（2-乙氧基苯基）氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6（1H，3H，5H）嘧啶三酮的IR谱图
Figure 3.1 aminophenyl IR spectra of p-barbituric acid azo-phenyl azo-2 - hydroxy -3 - (N-o-ethoxyphenyl)-naphthalene carboxamide
图3.1的谱峰归属：3414.33cm-1：N-H的伸缩振动特征吸收峰；3063.94cm-1：苯环上C-H的伸缩振动吸收峰；2978.68cm-1：色酚AS-PH上苯环的乙氧基的振动吸收峰；2932.97cm-1：巴比妥酸上的次甲基的C-H伸缩振动吸收峰；1733.30cm-1：﹣N=N﹣的特征吸收峰；1655.55cm-1：酰胺上的C=O的特征吸收峰；1634.65cm-1：色酚AS-PH上的C=O的特征吸收峰；1607.26cm-1、1596.80cm-1、1491.86cm-1、1454.56cm-1：苯环的骨架振动吸收峰（1600cm-1、1580cm-1、1500cm-1、1450cm-1）；746.01cm-1：苯环邻位取代特征吸收峰；叔胺基红外无吸收峰。
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