苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚-6,11-二酮衍生物的合成(2)
6 CH3CN 60 20 mol% CuI 24 26
7 CH3CN 40 20 mol% CuI 24 Nr
8 CH3CN r.t. 20 mol% CuI 24 Nr
9 CH3CN Reflux 40 mol% CuI 24 78
10 CH3CN Reflux 10 mol% CuI 24 66
11 CH3CN Reflux 5 mol% CuI 24 27
12 CH3CN Reflux 0 mol% CuI 24 Nr
13 CH3CN Reflux 20 mol% CuI 30 76
14 CH3CN Reflux 20 mol% CuI 18 44
15 CH3CN Reflux 20 mol% CuI 12 23
16 CH3CN Reflux 20 mol% CuI 6 Nr
从表1可以看出，此反应在乙醇、氯仿、甲苯、DMF和乙腈等有机溶剂中均可反应，但产率差别较为明显（entry 1-5），在乙腈中反应较好，所以选择乙腈作为该反应的最佳溶剂。其次对反应温度进行了筛选，随着反应温度的降低，反应产率显著降低或不反应，达到乙腈回流温度时，反应产率最高（entry 5-8），因此确定其为最佳反应温度。再次，筛选了催化剂的用量（entry 9-12），当催化剂的用量的减少时，反应产率降低明显或不反应，但当催化剂的量从20 mol% 增加到40 mol% 时，反应产率并未增加，考虑到成本等原因，选择催化剂的量为20 mol%。通过对反应时间的筛选（entry 13-16）发现，随着反应时间的降低，产率明显降低，但反应时间由24 h到30 h时，反应产率并未增加，相反还有所降低，可能的原因是反应时间较长，副反应增多，反应产率降低，选择24 h为反应的最佳时间。最终，我们筛选的最佳反应条件为乙腈作溶剂，20 mol% CuI为催化剂，回流反应24 h为最佳条件。
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