7-吲哚烯参与的催化不对称形式[3+2]环加成反应(2)
旋转蒸发仪，磁力搅拌器，德国布鲁克公司的400 MHZ 型共振谱仪；傅里叶变换红外光谱仪；紫外灯。
靛红，手性膦酸，吲哚，分子筛，氯仿，石油醚，乙酸乙酯，氘代氯仿等（试剂均为市售分析纯）。
2.2、合成通法及后处理
首先将0.12mmol的7-吲哚烯和0.1mmol的3-吲哚甲醇，0.015mmol手性膦酸，100mg的硫酸钠准确称量后放入反应管，再注入1ml甲苯，置于25℃油浴中搅拌，反应时间12小时。后处理的方法：用TLC确定反应结束后，将反应管移出油浴，再用EA洗涤产物，用装有少量薄层层析硅胶的漏斗过滤反应体系（除去体系中的硫酸钠），最后用硅胶柱层析法分离出纯的产物。
二、结果与讨论
首先，在手性膦酸催化下，我们用7-吲哚烯和3-吲哚甲醇在温和的条件下反应，发现反应的产率非常低，通过TLC监测反应，发现在酸性催化剂中，7-吲哚烯的二号位会和3-吲哚甲醇发生亲核取代反应而产生少量副产物。
首先，我们对催化剂进行筛选，范围包括4-Cl膦酸、9-蒽膦酸、2-萘膦酸、1-萘膦酸、三苯基硅膦酸等，最终发现膦酸4d的催化效果最好，通过4d催化的反应得到的产物ee值最高，产率最高，dr值也最好（图3）。所以我们决定在手性膦酸4d的催化下继续筛选适合反应的溶剂，包括苯类、酯类、卤类、醚类以及腈类。结果表明在醚类和腈类溶剂中反应无法进行，只得到痕量的产物。以酯类、卤类、和卤苯类为溶剂进行反应，反应的产率较低。对比之后，我们发现反应在甲苯中进行表现出最好的反应性和对映选择性