摘要环氧乙烷、1,2-环氧丙烷（简称环氧丙烷）、甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）等含环氧基化合物均是很重要的有机化学合成原料，以它们原料可以合成一系列重要的有机化合物。其中的环氧基均为三元环，存在很大的环张力，化学性质活泼，易与羧基进行开环反应。58234

本文基于对该类型反应的研究现状的简单概括，本文主要对催化剂、反应温度、反应时间、原料进料比对环氧基开环反应效率的影响进行研究。

Abstract Ethylene oxide, propylene oxide (referred to as propylene oxide), glycidyl methacrylate (GMA) and other epoxy group-containing compound are very important organic synthetic raw materials, and they can be synthesized in series of important organic compounds.Epoxy are three-membered ring with a big ring tension and chemical nature, which can easily react with carboxyl ring-opening.  .

Based on the brief summary of the current situation of this type of reaction, the paper focuses on how catalyst, reaction temperature, reaction time, raw material feed ratio influence the epoxy ring opening reaction efficiency.

毕业论文关键词：环氧基；羧基；开环反应

Keyword: Epoxy groups；carboxyl；ring opening reaction

目  录

一、引言 3

二、实验部分 5

2.1 实验原料 5

2.2 实验仪器 6

2.3 PMMA-Macromer合成 6

2.3.1 PMMA-Macromer合成机理 6

2.3.2 PMMA-Macromer合成步骤 8

2.4 PMMA-Macromer表征 9

2.4.1 PMMA-Macromer表征操作 9

2.4.2 PMMA-Macromer表征结果 10

三、反应动力学研究 12

3.1 反应温度的影响 14

3.2 催化体系的影响 14

3.2.1 催化剂含量的影响 15

3.2.2 催化剂种类的影响 17

3.3 溶剂化的影响 17

3.4 底物Pre-macromer结构的影响 19

四、本文小结 19

参考文献 21

致谢 22

一、引言

羧酸与环氧化物的开环酯化反应，作为研究以环氧化合物作为交联剂的羧端基聚丁二烯（CTPB）类反应高填充橡胶的模型化学反应[1]，也可用作研究聚酯玻璃钢的模型化学反应[2]，羧酸和环氧化物的开环酯化产物还可以用作表面活性剂、食物以及食品防腐剂[3]、药物、化妆品的增溶剂[4]等。鉴于环氧化合物及其反应产物在有机合成及生活生产中的重要作用，环氧烷的有关反应值得我们进行更深入的探索和研究。

李福枝，石璞[1]等人探讨环氧丙烷酸碱催化开环方向发现：在酸催化时，亲核试剂加成到环氧化合物中较多取代基的碳原子上；而碱催化时，亲核试剂加成到环氧化合物中较少取代基的碳原子上。并且这种规律，一般对所有具有类似结构的化合物均起相同作用。在反应过程中，若空间阻碍效应很强，不论是酸催化还是碱催化下，均在空间阻碍较小的碳原子处开环。

廖仁安、谢庆兰[5]等人以己酸、3-苯氧基-1,2-环氧丙烷作为模型化合物，以5-叔丁基呋喃甲酸铬(Cr(tBF)3)为催化剂，甲苯作溶剂确定反应总级数及分别对己酸、环氧化合物和催化剂的级数。得出结论：该反应对于乙酸、苯氧基环氧丙烷、Cr(tBF)3均为一级反应，该反应属于二级反应。