摘要1,3一偶极子与不饱和双键的[3+2]环加成反应在有机化学上是一个经典的反应，产物是一个五元杂环化合物。我们的主要工作是研究N-苄氧基-α-溴代酰胺与不饱和醛反应生成五元含氮氧杂环化合物，并试着引入如三氟甲基等含生物活性的基团，以期实现合成一系列结构新颖且具有潜在生物学活性的衍生物。在确认该反应能发生的基础上对模板底物和相关的溶剂、碱及碱的当量、底物比例等诸多反应条件进行优化，以期该类反应结果达到最优，并在最优条件下对该类反应进行拓展。50432

本文分为三个部分，第一部分介绍了常见的1,3-偶极子化合物，如 N-苄氧基-α-卤代酰胺，α-卤代环戊酮，尿素衍生物，肟类衍生物等，并对发生于1,3-偶极子与不饱和双键之间的反应进行机理探究。第二部分主要记录了N-苄氧基-α-卤代酰胺与不饱和醛之间的实验结果，如反应条件的筛选，反应底物的扩展，反应结果分析，以及实验方法介绍等。

毕业论文关键词：环加成反应；不饱和醛；N-苄氧基-α-溴代酰胺；[3+2]不对称环加成反应，1,3-偶极子。

ABSTRACT

It is a classical reaction between 1,3-diplolar and dienes in organic chemistry. Its cycloaduct is a five-membered ring .our main work is to study the five membered cycloaduct containing nitrogen and oxygen between N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide and dienes. In order to synthetize a series of novel structure and high potential biological activity of derivatives, we try to introduce trifluoromethyl groups.In addition, substrate and solvent, alkali and alkali equivalent, substrate ratio are optimized by our team.

This paper is pided into three parts, the first part introduces some 1,3-dipolar compounds, such as N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide,alpha-2-chlorocyclopentan, urea derivatives and oxime derivatives.the second part studies the reaction mechanism.And the third part record the reaction conditions.

Keyword: cycloaddition reaction; unsaturated aldehydes; N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide;

 1,3-diplolar;3+2 cycloaddition reaction.

目录 2

1. 引言 3

1.1 常见1,3-偶极子的介绍及其与不饱和双键的环加成反应 3

1.1.1 N-苄氧基-α-卤代酰胺的环加成反应 5

1.1.2 α-卤代环戊酮的环加成反应 6

1.1.3 尿素衍生物的环加成反应 6

1.1.4 肟类衍生物的环加成反应 7

1.1.5 噁唑啉类环加成反应 8

1.1.6 分子内环加成反应 10

1.2 1,3-偶极子的环加成反应机理 10

2. 实验部分 13

2.1 实验操作 13

2.1.1 实验仪器与试剂 13

2.1.2 反应条件的优化 13

2.1.3 反应底物的扩展 15

2.2 环加成产物的光谱数据讨论 15

2.2.1 对硝基肉桂醛与N-苄氧基-α-溴代酰胺的环加成产物谱图分析 15

2.2.2 对氯肉桂醛与N-苄氧基-α-溴代酰胺的环加成产物谱图分析 17

2.2.3 对氟肉桂醛与N-苄氧基-α-溴代酰胺的环加成产物谱图分析 18