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糠醛缩5-(3-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱的合成及结构表征(2)
植物生长调节刑的研究工作始于上世纪30年代,人工合成了吲哚乙酸(IAA)、萘乙酸(NAA),被首先应用于柑桔插枝生根上。80年来以植物生长调节剂的应用为中心发展起来的农作物化学控制手段,已成为提高农业生产的重要技术资源,正在为传统的农业技术革新提供可能性。1984年美国出版的《21世纪农业》一书把植物生长调节剂的广泛应用列为2l世纪对农业生产将起重大增产作用的新技术之首,同年在印度举行的“提高作物生产力”专题会议也把它列为提高作物生产力的新技术之首。我国著名农药化学家陈万义教授1997年12月15日曾在《科技日报》上预言:“植物生长调节剂是21世纪农药研究开发的新目标”。美国将植物生长调节剂的广泛应用列为21世纪农业增产增收的新技术之首。已合成的植物生长调节剂约有500多种,其中200多种应用于农业生产中。
1,3,4-噻二唑类杂环化合物是含有N、S原子的五元杂环化合物,具有明显的共扼效应和芳香性,N、S元素均能参与生命活动,能作为活性中心螯合生物体内的某些金属离子,具有较好的组织细胞通透性,在除草、抗植物病毒、植物生长调节、杀虫和杀菌等领域均具有广泛的生物活性,而且具有选择性好、活性高、毒性低、环境相容性好等优点。
1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的除草活性[2,3]。金桂玉等人[2]报道的2-取代吡唑甲酰基氨基5-芳基-1,3,4-噻二唑类化合物有优良的除草活性,对油菜和苜蓿的抑制率接近或达到100%。汤君[3]等以新合成的3-对氟苯基-6-芳氨基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物,采用离体培养皿法测试化合物的除草活性,结果表明该类化合物对单子叶植物和双子叶植物具有良好的除草活性。
1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的植物生长调节活性[4-7]。车超等[4]合成的2-氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二酰氨基化合物能促进作物生根。王喜存等人[5]发现,含噻二唑环的1-苯氧基乙酰基-4-(邻硝基苯甲酰基)氨基硫脲化合物对小麦幼苗的生长具有较好的促进作用,其效果优于2,4-D和吲哚乙酸。汪焱钢等人[6,7]合成的含噻二唑环的Schiff碱和脲类化合物具有良好的植物激素活性。
1,3,4-噻二唑类化合物有明显的抗真菌和细菌[8,9] 作用。胡秉方等[8]发现一些2-氨基-1,3,4-噻二唑类化合物对水稻白叶枯病具有抑制活性,并研究了其机理。靳如意等[9]以他们合成的新型噻二唑类化合物初步测定了其对5种植物病原菌的杀菌活性,结果表明此类化合物对所测菌种具有良好的杀菌和抑菌活性。
其次,1,3,4-噻二唑类化合物最早应用于医药方面,例如:治疗青光眼、心脏水肿和脑水肿等疾病的甲氮酰胺,利尿药乙酰唑胺和磺酰胺药等。
1,3,4-噻二唑类化合物一般有如下的合成方法:
由氨基硫脲及其类似物出发制备[10-15]
N,N’-二酰肼与P2S5反应制备[10]
通过Schiff碱制备[11]
1864年,Schiff [16]首次报道了使用伯胺与羰基化合物在一定条件下发生缩合,反应的方法合成了具有亚胺基的反应产物分子.从此,化学家们在该领域迸行了大量的有机合成研究工作,并且将具有>C=N-基团的一类化合物命名为Schiff 碱(Schiff base)。
Schiff碱从结构不同可分为[17] 醛类、酮类和大环类Schiff碱。
Schiff碱化合物在生物化学、催化化学、分析化学、
材料
化学等方面的研究与应用。
Schiff碱化合物在催化性能方面表现优异[18-20]。王荣民等[20]以新合成的水杨醛缩氨基酸席夫碱异双核配合物作为催化剂,以分子氧为氧源,在无溶剂及共还原剂存在的条件下对环己烯、卜辛烯、卜癸烯为底物的催化氧化性能进行了研究。结果表明,各配合物对反应都具有较好的催化活性。
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