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糠醛缩5-(3-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱的合成及结构表征(3)
Schiff碱化合物具有载氧功能。可逆载氧体对生命过程,尤其是对呼吸过程具有极重要的意义。天然的可逆载氧体分子量太大,结构太复杂,对环境要求太高,往往给深入研究带来很大困难。因此,人们往往选择模型化合物来进行研究。郑允飞[21]报道,钴(Ⅱ)的Schiff碱四配体配合物对氧气氮气都有很好的吸附作用,但其第五配合物存在时,对氧气氮气的吸附作用有不同程度的削弱,对氧气的吸附影响还较小,但对氮气的吸附作用只剩下简单的
物理
吸附,所以又可把五配体的Schiff碱-钴配合物用作氮气氧气的分离上。
合成Schiff碱类化合物的反应机理[22-24]:Schiff碱类化合物的合成是一种缩合反应,通过加成、重排、消去等步骤组成,其间,反应物立体结构及
电子
效应起着重要作用。其合成通式如下:
通过检索文献,尚未发现有人将5-(3-氯苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑与糠醛结合起来进行研究。依据生物等排原理和亚结构连接法,将活性基团呋喃基和5-(3-氯苯基)- 1,3,4-噻二唑-2-基引入到同一分子结构中,设计合成了目标化合物糠醛缩5-(3-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱。
通过m.p.、IR对目标化合物的结构进行初步的表征,分析其理化性质和IR特征;若再测定该化合物的植物生长调节活性,就能为植物生长调节剂的研究提供基础数据,希望能成为具有较高活性和应用价值的植物生长调节剂。
1 实验部分
1.1 实验所用仪器和试剂
日本分光公司生产的WQF-510红外光谱仪(KBr压片);X-6A精密显微熔点测定仪(北京福凯仪器有限公司)温度计未校正;Elementar Vario EL Ш; 紫外光探测器; DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器;100mL三颈瓶;恒压滴液漏斗;减压蒸馏装置;氯化钙干燥管;回流冷凝管;直形冷凝管等。
3-氯苯甲酸;糠醛;氨基硫脲;1,4-二氧吹冰环;DMF;三氯氧磷;乙酸乙酯;氢氧化钠;无水乙醇等。三氯氧磷和1,4-二氧吹冰环使用前进行重蒸。所用试剂均为分析纯或化学纯(使用之前作无水处理)。
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