巯基硫代杯[4]芳烃衍生物的合成(2)
3.1.3对叔丁基杯吹冰芳烃的红外谱图的分析 20
3.2 实验讨论 20
4 结论 21
致谢 22
参考文献 23
1绪论
1.1 本课题研究的目的和意义
杯芳烃通过化学修饰可以生成种类、功能各异的杯芳烃衍生物。并且这种衍生化反应比之糊精等更容易进行，因此对于杯芳烃的衍生物合成的研究已引来了国内外众多化学研究者的关注热点。
杯芳烃具有其特有的的锥形结构，另一方面具有容易衍生化这一特质，它对于金属离子有这特有的选择识别能力。对于镧、铜系等主族等元素可识别它主要是因为在杯芳烃上引入酰胺基、酰基、羧基等结构的人工受体，并且这些元素通过与杯芳烃结合从而形成了一种既具有优异性能的又稳定的化合物。因此我们发现杯芳烃在有机化学、无机化学、生物科学、材料科学等领域具有着广泛的应用。
近年来人们通过用硫原子取代杯芳烃中的桥联亚甲基从而获得了一种新型化合物-硫代杯芳烃，在后续的不断研究中人们发现硫代杯芳烃的极性和刚性比之传统杯芳烃有了很大变化，也使硫代杯芳烃出现了许多传统杯芳烃所没的新颖特特性。为了使硫代杯芳烃的立体构型复杂更加复杂化，科学家在杯芳烃上联上硫原子，这一举措不仅使其更加具备了识别金属也使其得到了更强的络合能力[1]。
为了更好的了解杯芳烃及其衍生物的特点及应用，本次毕业论文的实验主要目标即合成巯基硫代杯四芳烃衍生物。通过资料的查询，我们在本次试验中设计了以下合成路径：以对叔丁基苯酚为原料在适宜条件下逐步与硫粉、Br(CH2)4Br以及硫代乙酸钾等进行反应。通过这一系列的反应最终生成目标产物巯基硫代杯四芳烃。并且对其进行红外光谱及核磁共振等分析以此来确定所合成的产物是否为目标产物，同时对在实验过程中可能产生的影响因素，例如，反应温度、反应时间等进行实验研究，从而通过反应过程的改善来提高产率。
1.2 杯芳烃概述
杯芳烃(Calixarene)的发现最早可追溯到19世纪末，由德国化学家Adolphyon Baeyer[2]首次做实验得到。但由于条件限制，没有对其进行进一步的结构分析，因此并没有公众于世。直到20世纪初，随着科技的不断进展，人们对于化学研究日益重视，为了获得更多具有优异性质的产品，人们开始寻求更多的新型化学物。在此期间，最引人注目的就是比利时著名化学家Leo Baekedland[3]用苯酚和甲醛水溶液进行反应，从而制备了酚醛树脂。并获得该物质的专利，这种树脂塑料也因此被命名为Bakelite。正是由于Bakelite的伟大发现从此开启了对于杯芳烃及其衍生物研究的新热潮。“杯芳烃”是由化学家Gulsehe命名的，命名的依据是因为杯芳烃的CPK分子模型在形状上与酒杯相似，而在希腊语中就酒杯杯称作calix cratcr，因此这类化合物被世人命名为“杯芳烃”。由这两种主体分子生成的类似树枝状的大分子，它的优点远远超过了这两个分子各自的优点，而且极有可能存在着人们尚未发现优异性能。
由于杯芳烃上述优点，从70年代末到80年代，人们对于杯芳烃的研究工作进入鼎盛时期，至今为止，据不完全统计已有多本专著和多篇文章重点介绍了杯芳烃在液膜传输、传感器、分子器件、液晶等先进领域的应用潜力。
图1.2.1 杯芳烃结构示意图