磷脂溶于脂肪烃和芳香烃溶剂,部分溶于乙醇,不溶于丙酮(5 ℃,wt/v<0.003 %)和水。当与水混合时,磷脂由于发生水合作用而形成胶束,这种胶束可用水无限稀释,如果丙酮加入量不足以沉淀磷脂,丙酮会溶于磷脂并形成一种稀的、均匀的溶液。磷脂能溶于矿物油与脂肪酸,不溶于冷的动植物油,能分散于热油中。
由磷脂结构可见,磷脂分子具有亲水和疏水双重性,疏水部分是脂肪酸的烃基,而亲水部分是磷酸、胆碱。由于这种两性表面活性剂特征,磷脂被广泛用作乳化剂、稀释剂等。磷脂的HLB值通常为9-10。磷脂中各组分含量的多少对其乳化性能有一定影响,例如PC含量高,有利于形成O/W型乳化体系,而PI含量高有利于形成W/O型乳化体系。
(2)化学性质
① 水解反应:磷脂在碱性条件下煮沸可发生皂化水解反应,生成脂肪酸钠盐、甘油磷酸盐、磷酸肌醇、有机胺和单甘油磷酸胆碱等复合产物。延长水解时间,可进一步水解成甘油、肌醇、磷酸盐等小分子水解产物。
② 酸性水解:磷脂在酸性条件下加热后,可完全水解,生成游离脂肪酸、甘油、肌醇和磷酸等小分子产物。
③ 酶促水解:目前,在动物体内至少已发现四种特殊磷脂酶用于磷脂不同酯键的分解。它们包括磷脂酶A1、A2、C、D,磷脂酶水解专一性强,能得到不同的酶解产品。如蛇卵磷脂酶,它能专一作用于磷脂不饱和脂肪酸酯键,使其分解,同时采用磷脂酶和脂肪酶对磷脂进行酯交换已成为研究的热点。
④ 加成反应:由于磷脂结构中含有不饱和脂肪酸,故其中的不饱和键可以发生各种加成反应。在酸、Ni或H2O2等催化剂存在下,磷脂可与氢发生加成反应,生成白色的氢化磷脂固体,氢化磷脂具有较高的氧化稳定性,其产品可以用于化妆品、医药和润滑油等工业。磷脂与羟基化试剂反应,在不饱和脂肪酸的碳链上加上羟基而得到羟化磷脂,经羟化后的磷脂在分子中引入了极性集团,故明显改善磷脂的亲水性,增加磷脂在冷水中的分散性。在一定条件下,磷脂还可与卤素、卤氢酸等进行加成反应,生成相应的卤代磷脂产品。
⑤ 乙酰化反应:磷脂中的磷脂酰乙醇胺(脑磷脂),在其结构中具有自由氨基,可与乙酸酐、乙酸乙酯等酰化剂反应,生成乙酰化产物,从而使HLB值发生改变,明显提高其亲水性。