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苯并噻唑的合成研究+文献综述(3)
图1 苯并噻唑的结构
1.2 苯并噻唑类化合物的应用
1.2.1 在农业、医药方面的应用
苯并噻唑类化合物具有抗植物病毒活性、广泛的除草活性、杀虫活性和抑制植物细胞分裂的特性而在农业上有广泛的应用。如苯噻草胺是植物细胞分裂增长的抑制剂,对杂草有一定的抑制作用,具有杀草谱广、除草效果好、施药期长、用药量低和安全性高等特点。2一( 三氯甲基) 苯并噻唑是一种重要的植物生长调节剂,2-氨基一4一氯代苯并噻唑是农药的重要中间体,具有苯并噻唑环的双环化合物具有良好的杀菌活性并对不同病菌的抑制作用表现出一定的选择性和广谱性。临床医学证明苯并噻唑类药物具有抗癌,抗菌、抗病毒、抗发炎和抗免疫功能下降等功能。苯并噻唑酯是合成临床上广泛应用的头孢噻肟钠的主要原料。
1.2.2 在光学材料上的应用
苯并噻唑分子具有刚性的平面结构,且具有离域的大n键,它们在溶液中的激发光谱和发射光谱存在着很好的对应性,因此荧光量子产率较高,可用于制备荧光材料、非线性光学材料,如苯并噻唑基吡啉类化合物是一类新型的荧光化合物,可用作荧光增白剂、荧光染料、激光染料和荧光标识材料以及用于化学及生物分析、跟踪探测和太阳能捕集、药物示踪等领域。2-芳基苯并噻唑是一个非对称结构的大共轭体系,有可能制造出非线性光学效应很强的材料,如高分子光稳定剂、日光荧光颜料和染料等多晶粉末发光材料。苯并噻唑类化合物作为电致发光材料,比无机发光材料具有发光效率高,颜色选择范围宽等特点 。
1.2.3 在分析化学上的应用
苯并噻唑类化合物在分析化学中也有广泛的应用,苯并噻唑偶氮苯类试剂是分析化学中常用的一类显色剂,由于苯环与噻唑环形成共轭体系,含苯并噻唑环的显色剂的选择性和灵敏度较高,因此苯并噻唑广泛用于合成高灵敏度显色剂,如含苯并噻唑环的乙氧基苯并噻唑重氮氨基偶氮苯和汞有较好的显色反应。苯并噻唑及取代苯并噻唑类三氮烯系列试剂在镉、汞等元素的测定中表现出高灵敏度的显色反应。
1.2.4 在其它领域中的应用
苯并噻唑类化合物在橡胶工业领域中有广泛的应用,例如2一巯基苯并噻哗具有硫化作用快,通用性强等特点,是橡胶硫化的主促进剂。由于苯并噻唑类化合物中含有的氮、硫原子对金属有很强的配位性能,把该类化合物负载于树脂上制得的螯合树脂对过渡金属离子有良好的吸附性能,因此含苯并噻唑基的化合物能用于金属离子的分离富集及废水处理。苯并噻哗对某些金属及其合金的腐蚀有抑制作用,可以用来作为金属的气相缓腐剂。苯并噻唑类化合物也广泛用于制造颜料和染料的中间体,如2一氨基一5,6-二氯苯并噻哗是合成目前使用较多的红色染料C.I分散红的重要的中间体。
苯并噻唑类化合物在摄影中也有很重要的用途,如3一羧酸甲基-5(6-甲氧基-N 一乙基苯并噻唑) 若丹宁是一种理想的感光增感染料,其用于彩色胶片能起到提高感光及彩色影像清晰度的效果。
苯并噻唑类化合物做为液体石蜡的添加剂,能增强液体石蜡的抗磨损性能和抗氧化性能剐。
1.3 研究苯并噻唑药物的意义
苯并噻唑是药物研究中的一个重要母核。一些苯并噻唑化合物被研究证实
具有拓扑异构酶II抑制剂的作用,有些被证实具有激酶抑制剂的作用,大量的
研究表明,苯并噻唑类药物具有抗氧化作用,而且其生物活性与ROS相关。ROS与肿瘤的关系复杂,ROS会诱导癌症,如前所述,高ROS水平,高氧化压力,导致细胞DNA和线粒体DNA变异增加,从而增加细胞癌变的几率,肿瘤细胞需要高ROS水平,高氧化压力来文持其高于正常细胞的增长速度和代谢水平。这就使得肿瘤细胞比正常细胞更易于被形成ROS的药物攻击。
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