电催化环戊烷并吡喃衍生物的多组分合成(2)
实验部分
合成步骤
化合物的合成：在50mL的三颈烧瓶中加入丙二腈（2 mmol)，醛(2 mmol)，1,3-环戊二酮（2 mmol），溴化钠（1 mmol）和25mL乙醇溶剂，铁为阴极，石墨为阳极，电流为30 mA，室温通电80-90 min，反应过程中点板跟踪反应（薄层硅胶板），在紫外灯下进行观察。待反应完成后，将产物倒入饱和NaCl溶液中，静置30 min后抽滤，粗产品用乙醇溶解后过滤重结晶得到产物。
实验仪器及试剂
仪器：85-1磁力搅拌器
HY1711-2双路可跟踪直流稳定电源（淮安亚光电子有限公司）
Bruker DPX 400 MHz型核磁共振仪
XT-5型显微熔点测定仪
FTIR-Tensor 27型红外光谱仪(KBr压片)
TOF-Q型高分辨质谱（ESI）测定
试剂：丙二睛,1,3-环戊二酮,溴化钠,乙醇,醛
产物结构的确证
所有的化合物都经过红外光谱，核磁共振氢谱，高分辨质谱表征。以对氟苯甲醛为原料得到的产物为例，在1H NMR 中，化学位移在7.31-7.19 ppm处出现多重峰，2个氢，为苯环氢的吸收峰；化学位移在7.19 ppm出现单峰，2个氢，为氨基氢的吸收峰；化学位移在7.14 ppm处出现双重峰，2个氢，为苯环氢的吸收峰；4.28 ppm处出现单峰，1个氢，为叔碳氢的吸收峰；化学位移2.70-2.79 ppm处出现的多重峰为1个亚甲基上的2个氢；化学位移在2.41 ppm处出现的双重峰，2个氢，为亚甲基氢的吸收峰。红外光谱，高分辨质谱与产物结构相吻合。
化合物的表征
2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile
Yellow solid; M.P.: 194 - 196 C (196 - 197 C[15]); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.31-7.19 (m, 2H,Ar), 7.19 (s, 2H, NH2), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H, ArH), 4.28 (s, 1H, CH), 2.70-2.79 (m, 2H, CH2), 2.41 (t, J = 4.4 Hz, 2H, CH2); IR (potassium bromide) (v, cm-1): 3451, 3319, 3079, 2997, 2249, 1729, 1612, 1513, 1412, 1229, 1162, 849, 815, 778 cm-1; HRMS (ESI): m/z Calcd. for C15H10FN2O2 [M - H]-: 269.0730, found: 269.0719.