铜催化下吡唑并萘啶并吖啶衍生物的合成
毕业论文关键词： 1H-吲唑-6-胺、吡唑并萘啶并吖啶、CuI、合成
The CuI-catalyzed Synthesis of Pyrazolonaphthyridinoacridine Derivatives
Abstract: The reaction of 2-bromobenzaldehyde, 1H-indazol-6-amine and tert-butyl 2,4-dioxopi-peridine-1-carboxylate is described in this paper to give a series of pyrazolonaphthyridinoacridine derivatives in refluxing 1,4-dioxane using CuI as a catalyst. The structures of products were characterized by 1H NMR, HRMS and IR spectra.
Keywords: 1H-indazol-6-amine; pyrazolonaphthyridinoacridine; CuI; synthesis.
1. 前言
1.1 选题的依据和意义
吖啶及其衍生物具有大环共轭体系,是一种刚性平面结构,因此是良好的发光材料[1-3],可用作化学发光DNA探针。吖啶及其衍生物具有三元环平面结构，可以与DNA发生相互作用，因此，吖啶及其衍生物有很好的抗菌[8-11]、抗癌[4-7]、抗肿瘤[12-14]、抗疟疾[15]、驱虫等特性，而且它也是合成针对肿瘤等疾病药物的药用中间体[16]。因此，吖啶及其衍生物的合成一直是研究的热点，本文介绍了一种高效环保的合成方法。论文网
1.2 目前的研究状况与水平
2007年，田桂芬和蒯海伟以乙醇为溶剂,在高压条件、微波促进下利用芳醛、1,3-环己二酮(CHDO)、醋酸铵为原料一步合成了9-芳基十氢吖啶[17]。
Scheme 1. 9-芳基十氢吖啶的合成
2012年，张家松，冯乙巳先制备出吖啶盐酸盐，然后在硫磺催化的条件下与苯胺衍生物反应，得到四种9-（4-氨基苯基）吖啶衍生物[18]。
Scheme 2. 9-（4-氨基苯基）吖啶衍生物的合成
2012年，Shankaraiah G. Kondaa和Bhaskar S. Dawaneb通过一锅煮的方法，以被取代的醛和氨液中的聚乙二醇试剂作为反应溶剂，在温和的温度下缩合得到吹冰氢化二苯并吖啶[9]。
Scheme 3. 吹冰氢化二苯并吖啶的合成
2007年，唐然肖等以芳香醛、1,3-环己二酮衍生物和醋酸铵为原料，在酸性离子液体催化下，在乙醇溶剂中回流2~3小时，合成了系列9-芳基多氢吖啶衍生物[19]。
Scheme 4. 9-芳基多氢吖啶衍生物的合成
2014年，苏青等通过氯化锌促进邻氨基苯酚芳席夫碱环化作用得到吖啶衍生物[20]。
Scheme 5. 吖啶衍生物的合成
2012年，Heravi, Majid M等使用1-萘胺、双甲酮、多种取代的醛，在NH2SO3H或H6P2W18O62•18H2O催化下凝结形成苯并吖啶衍生物[21]。
Scheme 6. 苯并吖啶衍生物的合成
2011年，Roopan, Selvaraj Mohana和Khan, Fazlur Rahman Nawaz将2-氨基-5-氯二苯酮和3,4-二氢化-2H-咔唑-1（9H）-酮于SnO2纳米颗粒中，微波照射下缩合得到9-氯-6,13-二氢化-7-苯基-5H-吲哚并[3,2-c]-吖啶[22]。
Scheme 7. 9-氯-6,13-二氢化-7-苯基-5H-吲哚并[3,2-c]-吖啶的合成
2009年，Han, Guang-Fan等用5-取代-1,3-环己二酮和2-氨基苯甲腈制备7,8-二氢化喹啉-[2,3-a]吖啶衍生物[23]。