摘要:本论文用乙醇胺乙酸离子液体作为催化剂,芳香醛、乙酸铵和乙酰乙酸乙酯在温度为80℃下合成1, 4-二氢吡啶类化合物。同时,以苯甲醛、乙酸铵和乙酰乙酸乙酯建立模型反应,研究反应温度对反应的影响、物料投料比对反应的影响、反应底物对反应的影响,得到较佳的实验条件为:在无溶剂条件下,苯甲醛、乙酸铵和乙酰乙酸乙酯的摩尔投料比为2:3:4,反应温度为80℃,反应时间为6 h,其产率可以高达87.70%。在此较优的条件下又合成了其他8种不同的1, 4-二氢吡啶类化合物。用离子液体催化芳香醛、乙酸铵和乙酰乙酸乙酯的反应,其具有操作简便、反应时间短、对环境污染程度小,是一种环保绿色的合成方法。6553
关键词:Hantzsch反应;1, 4-二氢吡啶类化合物;离子液体
The synthesis of heterocyclic compounds in ionic liquids
Abstract: A green and efficient multicomponent one-pot synthesis of Hantzsch polyhydroquinoline was achieved by aromatic aldehydes, ammonium acetate and ethyl acetoacetate in ionic liquids at 80℃. Use benzaldehyde, ammonium acetate and ethyl acetoacetate response as a model reaction. The best reaction conditions: HAEE as a catalyst, under the solvent, the molar ratio among the three components is 2:3:4 in 6 hours at 80℃ and we have got 87.70%. The other 1,4-dihydropyridine derivatives are synthesis of the best conditions in accordance with this system in refluxing. The condensation reaction,in the presence of catalytic amount of ionic liquids, has such advantage as environmentally friendly, green and mild condition.
KeyWords:  Hantzsch;1, 4-dihydropyridine;ionic liquid
目 录
1  绪论    1
1.1  课题选择意义和研究背景    1
1.1.1  杂环化合物的概述    1
1.1.2  1, 4-二氢吡啶类杂环化合物研究及其意义    1
1.2  文献综述    2
1.2.1  1, 4-二氢吡啶类化合物的合成方法    2
1.2.2  Hantzsch反应的介绍    3
1.2.3  用于催化Hantzsch反应的不同催化剂    4
1.3  离子液体催化    5
1.3.1  概述        5
1.3.2  离子液体催化下Hantzsch的反应    7
1.4  方案论证    7
2  实验部分    9
2.1  实验主要设备    9
2.2  试剂及原料    9
2.2.1  主要试剂名称及物性常数    9
2.2.2  原料名称及物性常数    10
2.3  催化剂的制备    11
2.3.1  乙醇胺乙酸离子液体 (HAEE) 的合成    11
2.3.2  1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢根离子液体 ([bmim][HSO4]) 的制备    11
2.4  1,4-二氢吡啶类化合物的合成    12
2.4.1  2, 6-二甲基-4-苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成    12
2.4.2  2, 6-二甲基-4 – (4-氟) -苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成    12
2.4.3  2, 6-二甲基-4-(4-甲氧基)-苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成    13
2.4.4  2, 6-二甲基-4-(2-羟基)-苯基-1, 4 - 二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成    13
2.4.5  2, 6-二甲基-4-(3-溴)-苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成    14
2.4.6  2, 6-二甲基-4-(3-甲氧基-4-羟基)-苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成                14
2.4.7  2, 6-二甲基-4-(3, 4-二氧亚甲基)-苯基-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯的合成                15
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