由亚胺合成二硒醚研究+文献综述(2)
可能的反应机理：
2005年赵晓丹等，报道了在10个大气压下，用Se/CO/H2O体系在100℃ THF作溶剂下，由亚胺合成二硒醚的方法。其机理可能为：
本文则介绍了在常压下用Se/CO/H2O体系与亚胺不加碱反映合成二硒醚的一种简便方法。
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
三口瓶，冷凝管，温度计，烧杯，量筒；
WQF-510傅里叶变换红外光谱仪（北京瑞利分析仪器有限公司）；
SHZ-D(III)循环水真空泵（巩义市英峪华中仪器厂）；
DF-1015集热式恒温加热磁力搅拌器（巩义市英峪高科仪器厂）；
玻璃仪器气流烘干器（巩义市英峪高科仪器厂）；
有机制备仪（天津市天科玻璃仪器制备有限公司）；
YP1201N电子天平（上海精密科学仪器有限公司）；
无水乙醚、无水乙醇、石油醚（分析纯，天津市凯通化学试剂有限公司）；
苯胺（化学纯，北京化工厂）；
苯甲醛溶液（化学纯，开封化学试剂总厂）；
DMF溶液（化学纯，天津市福晨化学试剂厂）；
乙酸乙酯（化学纯，天津市津化化学试剂厂）；
石油醚（化学纯，天津市津北精细化工有限公司）。
1.2 合成路线合成路线如下：
1.3 亚胺的制备
亚胺的制备：向装有磁子的50ml单口反应烧瓶中加入1ml(0.01mol)苯甲醛和0.9ml(0.01mol)苯胺，常温常压下充分搅拌，烧瓶温热说明反应放热，混合物再搅拌20min，然后倒出，放入50ml玻璃烧杯中在冰水中静置30min，取出全部固体在空气中干燥即得粗品亚胺。
1.4 亚胺的纯化
亚胺的纯化:向制备好的亚胺中加入适量无水乙醇，在恒温磁力搅拌器上加热搅拌充分溶解，冷却，结晶，抽滤进一步除杂质。
重结晶前提：
有机反应中分离出的固体有机物常常含有杂质，重结晶为纯化的一种有效方 式。
基本操作：
1）在已选好的溶剂中将所提纯的固体有机物在溶剂沸点或接近沸点的温度下
制成接近饱和的溶液。
2）若溶液含有有色杂质时，则需用适量活性炭进行脱色。
3）以热过滤除去活性炭及不溶性杂质。
4）冷却，析出晶体。
5）抽气过滤，使结晶与母液分开，洗涤晶体表面所吸附的母液。
6）干燥，除去挥发性溶剂。
1.5 由亚胺制备二硒醚
此反应在装有磁子、温度计、通气管和冷凝管的50毫升三口烧瓶中进行。先将0.1725g亚胺、0.0934g硒粉、1mlH2O、20mlDMF加入反应瓶中，通入ＣＯ气体，磁力搅拌，恒温油浴中升温至90℃。在磁子充分搅拌条件下恒温回流反应1小时，得到深黄色液体。开始进行点板（TLC）观察反应物是否完全反应及产物点的变化情况，每隔0.5小时一次。
1.6 二硒醚的纯化
反应4小时后停止通气，在常压下敞口冷却搅拌30min后，将三口烧瓶中的溶液倒入分液漏斗中，加入15ml无水乙醚萃取分液取上层清液与小烧杯中，再分别取两次15ml无水乙醚萃取分液两次后，合并上层清液倒入分液漏斗中加入10ml稀盐酸洗涤分液，弃去下层溶液，再加入15ml饱和食盐水洗涤，倒出冷却，如果产物仍不纯可以用无水乙醇溶液进行重结晶。方法是将粗产物二苄基二硒醚溶解在乙醇中，因为如果产物中有脲化合物时它可溶于乙醇中以便除去，冷却结晶，抽滤得到淡黄色晶状体物质。
1.7 产物的结构和性能分析
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