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对二甲氨基苯甲醛缩5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱的合成及结构表征(3)
1,3,4-噻二唑类化合物具有很好的植物生长调节活性[11-14]。陈传兵等人[11]用2,4-二氯苯甲醛和2-氨基-1,3,4-噻二唑发生反应,获得的Schiff碱化合物有植物生长调节活性,其中生长素活性低于细胞分裂素活性。车超等[12]制得的2-氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二酰氨基化合物拥有较高的促进植物生根作用。王喜存等人[13]研究报道:含噻二唑环的1-苯氧基乙酰基-4-(邻硝基苯甲酰基)氨基硫脲化合物在小麦幼苗的生长方面有促进作用,其效果较2,4-D和吲哚乙酸更好。汪焱钢等人[14]报道:含有噻二唑环的Schiff碱类化合物具有良好的植物激素活性。
1, 3, 4-噻二唑衍生物还具有良好的耐磨性和抗氧化性[15-20]。这是由于其结构比较紧密稳定,它能够在金属的表面形成保护膜(化学反应膜或
物理
吸附膜),用来阻止金属间的直接接触。康茵等[16]合成了含酯基的二巯基噻二唑二聚物,然后用四球试验机考察了此二聚物在12-羟基硬脂酸锂基脂中作为极压抗磨剂的摩擦学性能,另外还用XPS、SEM和EDS分析了此二聚物的摩擦表面特性,结论显示:添加了含酯基的二巯基噻二唑二聚物的12-羟基硬脂酸锂基脂的减摩、抗磨和抗烧结性能都得到显著提高。
Schiff碱是一类含有C=N基团的有机化合物,由伯胺、肼及其衍生物的氨基与醛、酮的羰基缩合得到。Schiff碱具有较好的生物活性,大多数都具有抑菌、杀菌、调节植物生长等活性,其中有些还具有抗肿瘤、抗病毒等用途。Schiff碱可以用作螯合剂、萃取剂、生物活化剂、催化剂、有机合成中间体等。由于Schiff碱中存在C=N键,可以提供孤对
电子
,使得Schiff碱配体具有良好的配位能力和极大的灵活性,也被认为是一种重要的配体,能够与大多数金属离子结合形成稳定性不一的配合物。这些特性使得其能够应用于分子催化、药物分析设计以及功能性
材料
等方面的研究。
Schiff碱类化合物具有良好的植物生长调节活性[21]。宋新建等[21]将4-吡啶甲酸在三氯氧磷的存在下与氨基硫脲反应合成了10个Schiff碱,经过生物活性试验表明,其中一部分目标化合物具有优良的植物生长调节活性,尤其是含氯的芳醛生成的Schiff碱其生物活性更高。
Schiff碱及其配合物在催化领域具有广泛的应用[22-24]。雷福厚[22]等人将岐化松香胺与水杨醛反应合成Schiff碱,使其进一步和醋酸铜反应制备生成Schiff碱配合物,讨论了该Schiff碱配合物催化漆酚氧化聚合的反应,得到令人满意的催化效果。李三华[23]等人使用合成的壳聚糖Schiff碱作为配体,与钯形成配合物,用此配合物作为催化剂,对碘代苯与丙烯酸发生偶联反应生成肉桂酸进行了催化性能的研究,结果显示催化性能较高,而且还可以重复利用。何存星[24]等人将合成的杂环Schiff碱:N,N’-2,6-二乙酰吡啶缩苯胺Schiff碱固定在聚钴膜上,制得了Schiff碱膜修饰电极,对NO在电极上的反应具有很好的催化效果。
Schiff碱及其配合物在医药领域的应用[25,26]。石德清[25]等人用N-(2-四氢呋喃烷基)-N’-(4-溴丁基)-5-氟-尿嘧啶和氨基酸Schiff碱的钠盐缩合,经过体外抗肿瘤试验结果显示:所得物质具有一定的抗肿瘤生物活性;进一步分析表明,其进入细胞膜与金属离子相结合的活性会更强。杨新平[26]等人用邻甲酰基苯氧基乙酸分别与水合肼和二氨基硫脲缩合,合成了新型含有硫脲基的Schiff碱,用此链状、多齿化合物作为配体,与铅合成,制得了具有不同结构的配合物,经进一步研究,发现配合物对生物体内铅(Ⅱ)中毒的解毒具有一定意义。
Schiff碱还有良好的热稳定性和特殊的光学性能[27,28]。赵鑫等人[27]合成了一种新型含噻二唑环双元Schiff碱有机光电材料,由循环伏安法测得基电子亲和势为2.76eV、电离势为5.58eV,TG-DSC分析结果表明该化合物具有较好的热稳定性。唐子龙等人[28]合成一系列的N-1,3,4-噻二唑-2-基取代Schiff碱类化合物,用紫外光谱和荧光光谱研究了化合物的光谱性能,结果表明此化合物具有较强的荧光发射光谱。
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