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水杨醛缩5-(2-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱的合成与结构表征(2)
杀菌剂专用于防病而无其农药他防治效果的药剂,如甲基托布津、瑞毒霉等。
除草剂专用于防除杂草而无其他效果的药剂,如丁草胺、克无踪等。
虽然农药对保障我国粮食连续增产,确保农产品有效供给做出了重要贡献,但是同时农药的大量使用,使许多害虫产生了抗药性,连续使用的农药也杀死有益的昆虫,鸟类等。因此,农药的不合理使用不仅不能完全解决农业害虫和疾病的问题,反而会使很多原来很少有风险或预防并不难的有害生物,更加难以预防。这使得农药的使用越来越多,形成恶性循环,生态破坏和对环境的污染也将逐步增加。基于这样的
研究
背景,农药开发正朝着高效、低毒、安全、残留期短的方向发展。效率高、效果好、与环境相兼容、毒副作用小的新型杂环类农药将成研究的最主要方向。
1,3,4-噻二唑是一类含有 S、N 杂原子的五元杂环化合物,主要是以 2,5 位上的氢被取代以后的衍生物的形式存在。在新型杂环类化合物中含有1,3,4-噻二唑的杂环化合物很多都具有广谱生物活性,显示出很好的除草、植物生长调节和杀菌等生物活性,有些二芳基1,3,4-噻二唑类聚合物还是优良的液晶
材料
。
1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的除草活性。张自义等[1]合成了一系列3-芳基-6-苯甲酰胺基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑,用盆栽法对单子叶植物和双子叶植物进行了除草实验,与空白实验对照,显示出了一定的除草活性。 在国外,近年拜尔公司开发的新品种化合物氟噻草胺是一种芽前和早期芽后除草剂[2],对大部分禾本科草、某些阔叶杂草有效,用于玉米、大豆、水稻、棉花马铃薯等作物。许多噻二唑类化合物在农药中也已投入使用,如:叶枯唑、敌枯双、噻氟隆、特丁噻草隆、麦草克等。
1,3,4-噻二唑类化合物具有良好的植物生长调节活性。王子云等[3]合成的N-(2-羧基-1, 3, 4-噻二唑-5-基) -N’-对氯苯甲酰基硫脲与N-(2-羧基-1,3,4-噻二唑-5-基)-N’-邻溴苯甲酰基硫脲的活性较好,其生长素活性(促进率)为29. 2%。杨平等[4]合成的N-[5-(3-吡啶基) -1,3,4-噻二唑-2-基]-芳氧乙酰胺具有良好的植物生长调节活性。宋新建等[5]设计合成的N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-芳酰基脲具有良好的植物生长调节活性,其生长素活性接近或略超过吲哚乙酸,细胞分裂素活性均达到A级。
1,3,4-噻二唑类化合物具有良好杀菌作用。莫启进等[6]研究发现的2-取代酰氨基-5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物对番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌有良好的抑制作用。李满林等[7]发现1,3,4-噻二唑-2,5-二硫乙酰芳胺对大肠杆菌和黄曲霉菌均具有良好的抑制活性。王忠义等[8]合成的3,6- 二芳基- 5,6- 二氢- s- 三氮唑[3,4- b]并[1,3,4]噻二唑具有较好地抗菌活性。
1,3,4-噻二唑类化合物是优良的液晶材料。商永嘉等[9]以极性较大的酰胺键作为中心桥键,合成不含其它连接基团的二芳基取代的1,3,4-噻二唑衍生物。开发出了新的高性能液晶材料,拓宽了噻二唑类液晶的种类。
根据文献报道,改变1,3,4- 噻二唑杂环上的取代基或取代基的位置,都可能对改善药效,降低毒副作用具有显著的影响。近几年,科学工作者把研究的焦点放在噻二唑及其衍生物具有抗结核、抗真菌、止痛及抑制 HIV的活性上,合成大量的新的化合物并进行抗癌活性测试。噻二唑环上的“碳氮硫”骨架结构,可作为活性中心螯合生物体中的某些金属离子,使得噻二唑衍生物具有较好的组织细胞通透性,更好地发挥药效。鉴于这样的研究背景,噻二唑化合物是当前杂环药类和农药很好的中间体,对其及中间体的一系列研究也很有必要性。
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