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水杨醛缩5-(2-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺Schiff碱的合成与结构表征(3)
Schiff碱是将醛或酮的羰基和含有氨基的化合物(例如伯胺、氨基酸、肼及其衍生物、腙、氨基(硫)脲等)进行亲核加成-脱水反应,得到一类含有C=N基团的有机化合物。Schiff碱不仅结构具有多样性,而且是一类重要的有机配体。研究发现,Schiff碱不仅具有易于控制的空间构型、多齿的配位能力,还具有独特的光、电、磁等
物理
材料性能,及较好地抑制超氧阴离子自由基、抑菌、杀菌、抗癌、抗病毒、抗疟疾、除草、催化、调节植物生长等生物活性。
Schiff碱具有独特的物理材料性能。刘卫军等[10]利用二茂铁甲醛与苯二胺为原料在中性条件下合成了3种二茂铁基Schiff碱配体,又根据Friedel-Crafts反应法将其与对苯二甲酰氯反应合成聚材料,并用碘盐对合成的3种聚二茂铁基Schiff碱进行掺杂,最终得到了一类新型的导电有机材料。
Schiff碱具有抑菌、杀菌生物活性[11`12]。刘红霞等[13]以芴单体为原料合成了一种新型含芴类Schiff碱---2-芴胺缩水杨醛。经过检测,合成物具有较好的抑菌活性。樊莉莉等[14]分别以氨基硫脲、肼基二硫代甲酸苄酯、肼基二硫代甲酸甲酯、1,3-二氨基硫脲与1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮合成了含硫Schiff碱,并对部分Schiff碱进行大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌活性实验,结果表明,这4种Schiff碱对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌均具有不同程度的抑制作用。
Schiff 碱化合物具有催化活性。Natarajan Thilagavathi等[15`16]合成了一系列含有缩氨基硫脲的Schiff碱,并将这些碱与Ru形成以[RuCO(Eph)3(B)L]结构形式的配合物,研究发现该类配合物具有较好地生物催化活性。
Schiff碱具有较高的植物生长调节活性。陈传兵等[17]将2-氨基-1,3,4-噻二唑与2,4-二氯苯甲醛反应,合成了一种新的含硫Schiff碱化合物。该Schiff碱具有一定的植物生长调节活性,其细胞分裂素活性强于生长素活性,具有一定的研究开发价值。何冰晶等[18]用肉桂酸和氨基硫脲为原料合成了5-苯乙烯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑,并用5-苯乙烯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑和水杨醛缩合形成一种新的Schiff碱类化合物,具有较高植物生长调节活性。
水杨醛的结构特点和高的生物活性成了合成Schiff碱的首选[19]。由于
电子
效应、空间效应的影响,含取代基的水杨醛缩胺类Schiff碱的生物活性常随着不同取代基的引入而有很大的变化[20]。水杨醛类Schiff碱由于易于制备,在配位方式上丰富多样以及具有较好的光(热)致变色性、非线性光学等性质,在医药、农药、催化、信息存储、光开关以及信息显示等领域存在潜在应用价值[21]。噻唑环具有良好的热稳定性和耐酸、碱及氧化等
化学
稳定性,而席夫碱拥有优良的配位能力,因而含噻唑环的席夫碱及其配合物已成为有机功能材料的研究热点之一。
通过文献查阅并没有发现用水杨醛和5-(2- 溴苯基)- 2-氨基-1,3,4-噻二唑合成席夫碱的报道,因此将两种类型的结构通过亚结构连接法结合到同一个分子中,得到目标化合物。通过m.p、IR和元素分析对目标化合物的结构进行初步的表征,分析其理化性质和IR特征;若有条件再测定目标化合物的植物生长调节活性,就能为植物生长调节剂的研究提供理论依据,希望能成为具有较高活性和应用价值的植物生长调节剂。
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