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由氨基嘧啶炔合成二硒醚研究(3)
正丁锂和金属硒在室温下可以生成锂代丁基硒化物,锂代丁基硒化物再和炔反应可制得烯基硒醚[14]
以金属硒为原料在DBU存在的条件下可以制备烯基含硒杂环化合物;
硒化学上常用的催化剂InI,能有效的促进2-炔基醇衍生物和二苯基二硒醚反应中的化学、立体和区域选择性,从而使反应生成硒代苯酚正离子;
用三弗甲基磺酸甲酯在室温下处理硒代酰胺可以得到硒代酰胺盐,硒代酰胺盐再和炔基锂反应便可制得α,β-不饱和硒酮[15];
在一氧化碳气体环境下,PdCl2作催化剂,炔基硒醚与苯基烷基反应可以制得烯硒基酯[16]。
硒氢化钠与氨基嘧啶炔的反应
唐渝提出用硒氢化钠亲核加成高收率合成对称硒醚[15]。这个方法就是在水中用硼氢化钠还原硒粉,生成硒氢化钠,再与苯乙炔反应,生成二苯乙烯基硒醚。还可以与具有苯基与双键共轭结构的β-苯基丙烯晴、β-苯丙烯酸乙酯、β-苯丙烯醛和β-苯丙烯酸生成相应的对称硒醚。需要注意的是,若反应底物为非水溶性物质,则需要加入DMF做溶剂。该实验通过薄层层析分离法来判断反应是否完全,即用毛细管取出反应混合物,将其点在薄层板上当观察不到红棕色时,即表明反应已经结束。
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