（1）咪唑离子        （2）吡啶离子             （3）季磷离子           （4）季铵离子

[R1R2IM]+                     [R1R2Py]+                        [R1R2R3R4P]+                    [R1R2R3R4N]+

图1. 1 构成ILs的四种主要阳离子

迄今为止，不同结构ILs对生物不同的个体水平的毒性效应的研究取得了惊人的进展。微生物水平上有：青海弧菌 Q67响应吡啶类离子液体的毒性与烷基链上碳原子数目呈正相关[5]；咪唑四氟硼酸盐与咪唑氯化盐离子液体作用于蛋白核小球藻的96 h生长抑制毒害作用随着其阳离子烷基链的延长而加强，具有典型的烷基链效应[6]；阳离子是导致ILs毒性的主要原因。动物水平上有研究发现：离子液体[Cmim] PF6损伤斑马鱼的DNA[7], [omim] PF6诱导蚯蚓发生氧化应激的生物化学反应和基因毒性[8]。植物水平上的试验表明：当[C8mim]PF6浓度高于2 mg/L时，严重压制麦子幼苗的生长，呈正相关性，最终小麦幼苗受到无法反转的毒害：氧化损伤和脂质过氧化[9]；过量的 [Pyrrol][PF6]、[Piper][PF6]和 [Pyrid][PF6]春大麦幼苗和普通萝卜叶片的生长发育有很高的毒性：植物枝条和根茎的长度受到显著胁制，植株的鲜重降低，干重增长；光合的色素减少，直接引起植物初级的生产量下降。此外，研究发现：萝卜对上述ILs具有较高的抗性；不同的阳离子结构并不影响其对春大麦叶绿素的植物毒性[10]。

上述各类离子液体的生物毒性可见一斑，相比之下，有关1-甲基咪唑及2-甲基咪唑的生物毒性研究鲜少有报道，值得研究的是：这两种结构的离子液体对生物的毒性究竟有多大，与生物之间是否有明确的毒性效应关系？

1.2 1-甲基咪唑及其应用研究

图1. 2 1-甲基咪唑的分子结构

1-甲基咪唑（C4H6N2）是一种具有刺激性气味和强腐蚀性的无色透明液体，分子结构如图1.2所示。但这种“绿色”溶剂在合成环节存在诸多毒害环境的隐患：一步法以甲醛、乙二醛、甲胺、氨水四种一定浓度的水溶液为原料直接环合制得，由于产品易溶于水，造成了较为严重的污染[11-12]；两步法是将乙二醛、甲醛、氨水缩合后制得咪唑，再与剧毒原料硫酸二甲酯进一步甲基化反应后制得。已知硫酸二甲酯刺激眼、上呼吸道，腐蚀皮肤，其急性毒性为染色体畸变。

在植物学领域，Tang等[13]采用[MIM]系列离子液体提取得到四种生物活性黄酮类化合物，揭示了[MIM]系列的ILs作为提取植物中活性化合物的试剂的潜力与前景。在生物化学领域，James等[14]研究发现1-甲基咪唑是目前报道的与血红素蛋白结合能力最弱的咪唑。在化工领域，张琳等[15]应用1-甲基咪唑减少了工业废气CO2的排放量，但实验1-甲基咪唑溶液浓度较大，未指明如何处理有毒废液，其排放到环境的可能性巨大。

综上，对于1-甲基咪唑的研究多在应用方面，毒性研究进展尚未广泛开始，故其在生产使用及废液处置方面无法确保在环境和生物体中的安全残留量。事实上[MIM]对大鼠的急性毒性试验中，通过迫使其口服1400 mg/kg剂量或腹腔注射380 mg/kg就能引起大鼠抽搐或影响其癫痫的发作的阈值。所以基于环境保护与人类健康的初衷得知：1-甲基咪唑是具有研究潜力的，可用大鼠或秀丽线虫等模式生物进行试验。

1.3 2-甲基咪唑及其应用研究