双偶氮颜料文献综述和参考文献(5)
1.3.4 氨基苯偶氮巴比妥酸合成路线
根据文献资料[10-13]，对氨基苯偶氮巴比妥酸大致有三种合成路线：
（1）以对乙酰氨基苯胺为原料，将其重氮化后再与巴比妥酸偶合，产物进而水解，得到目标化合物。
反应式如下： (2.6)
(2) 以对硝基苯胺为原料，将其重氮化后再与巴比妥酸偶合，产物进而还原，得到目标化合物。
反应方程式如下： (2.7)
(3) 以对硝基苯胺为原料，将其氨基保护后，再将硝基还原成氨基，产物经重氮化后再与巴比妥酸偶合，产物进而脱离氨基上的保护集团，得到目标化合物。
反应式如下： (2.8)
综合原料，产率，还原剂的选择，反应条件等因素，比较采用第三种合成方式，其优点是原料易得，步骤相对较少，易导入保护基团，并能用多种温方式选择性地脱去；缺点是保护基团价格较高，企业单位需要考虑成本，此外需要一些催化剂的催化才能较好地反应，脱去时，条件苛刻。相对之下本文选择第二条合成路线。
1.3.5 4-乙酰乙酰苯胺偶氮基苯偶氮巴比妥酸合成路线
4-乙酰乙酰苯胺偶氮基苯偶氮巴比妥酸是新化合物，有关对氨基苯偶氮巴比妥酸与乙酰乙酰苯胺反应的合成资料未见文献报道。
乙酰乙酰苯胺，又名双乙苯胺是重要的染料中间体，用于制造用于合成嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、汉沙黄G、颜料黄G等染料。乙酰乙酰苯胺分子结构中含有酰胺基和活泼氢，可与伯胺发生偶合反应。
根据乙酰乙酰苯胺的性质及与其他物质偶合反应的应用资料，拟定反应方法：将对氨基苯偶氮巴比妥酸制成重氮盐，在弱酸性或中性条件下与乙酰乙酰苯胺为偶合反应，制得目标化合物。
大致路线有二：
（1） 以盐酸-亚硝酸钠为重氮化试剂，将对氨基苯偶氮巴比妥酸溶于盐酸中加入30%亚硝酸钠溶液，于0-5℃下反应。而乙酰乙酰苯胺溶于33%氢氧化钠溶液，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调节PH。反应式如下：
（2.9）
（2） 以浓硫酸-亚硝酸钠为重氮化试剂，将对氨基苯偶氮巴比妥酸溶于浓硫酸中，后加入亚硝酸钠固体，于0-5℃下反应。而乙酰乙酰苯胺溶于33%氢氧化钠溶液，加入EDTA增加溶解度参考文献
[1] 张志群．黄色双偶氮色淀颜料的合成:[硕士学位论文].大连：大连理工大学，2008
[2] 李锦簇. 国内活性染料发展概况. 染料工业. 19 85,(1 ) : 1
[3] 鹏博. 带有两个不同活性基染料的现状和发展. 上海染料, 1988. (6): 13
[4] 张建设，沈永嘉，倪彩英，任绳武．双偶氮化合物酸性偶合反应的动力学研究．华东理工大学学报．上海：1996-06
[5] 唐培堃，冯亚青．精细有机合成化学与工艺学．2，天津：化学工业出版社，2006：78~80
[6] 高鸿宾主编. 有机化学[M]. 北京: 高等教育出版社, 2005, 484.
[7] 李军成. 重氮盐的制备及其应用文献综述[Z]. 河西学院化学系: 2005.
[8] 宋华, 李大珍, 侯恩槛, 邓希贤. 几种芳香萘环重氮盐热解性质的研究[J]. 物理化学学报, 1990, 6(6): 725～729.
[9] 秦云. 重氮化与偶合反应的理论研究[J]. 保山师专学报, 2002, 22(2): 10～13.
[10] N. Noroozi-Pesyan, J. Khalafy, Z. Malekpoor. Diazotization of Aniline Derivatives and Diazo Couplings in the Presence of p-Toluenesulfonic Acid by Grinding[J]. Prog. Color Colorants Coat. 2009, 2, 61~70.
[11] 刑其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学[M]. 北京: 高等教育出版社, 2005, 809~810.
[12] 赵艳, 姚金水, 戴罡, 呼建强. N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J]. 山东轻工业学院学报. 2009, 23(2): 6~7.
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